(S_S,3R)-(+)-methyl 3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-3-(phenyl)propanoate | 158009-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S_S,3R)-(+)-methyl 3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-3-(phenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl (S_S,R)-(+)-3-oxo-5-phenyl-5-(p-toluenesulfinylamino)pentanoate；(S_s,R)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-phenylpropanoate；(S_S,R)-(+)-methyl 3-(p-toluenesulfinylamino)-3-phenylpropanoate；(R)-(+)-methyl 3-((S)-4-methylphenylsulfinamido)-3-phenylpropanoate；(Ss,R)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-3-phenylpropanoate；[S-(R,S)]-β-[(4-methylphenyl)sulfinyl]aminobenzenepropanoic acid methyl ester；methyl (3R)-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 158009-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: KLGLSPVGSPBZCF-ZHRRBRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,3R)-(+)-methyl 3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-3-(phenyl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E,3R)-3-aminohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of nonracemic β-amino aldehydes to the asymmetric synthesis of piperdines: (+)-dihydropinidine

  摘要：

  New methodology for the enantioselective synthesis of stable;N-protected beta-amino aldehydes 5 and 6, and their application to the asymmetric synthesis of (+)-2-phenylpiperdine (11) and (+)-dihydropinidine (14) is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01223-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (S_S,3R)-(+)-methyl 3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-3-(phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成Astin，B和C的方法

  摘要：

  合成了两个非必需氨基酸，（+）-（S）-2-氨基丁酸和L-β-苯丙氨酸的甲基酯[（+）-（（R）-3-氨基-3-苯基丙酸]提供三肽，可用于合成Astin，B和C。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76775-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides
  作者：Franklin A. Davis、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu、Kavirayani R. Prasad、Danyang Li、Bin Yang、Kerisha Bowen、Seung H. Lee、John H. Eardley

  DOI：10.1021/jo0402780

  日期：2005.3.1

  readily add to enantiopure N-sulfinyl β-amino Weinreb amides providing the corresponding, stable, N-sulfinyl β-amino carbonyl compounds in good to excellent yields. This new methodology represents a general solution to the problem of β-amino carbonyl syntheses, which are important chiral building blocks and constituents of natural products. N-Sulfinyl β-amino Weinreb amides are prepared by reaction of the

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。
• Asymmetric Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Franklin A. Davis、Tianan Fang、Bin Chao、David M. Burns

  DOI：10.1055/s-2000-8710

  日期：——

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of 4-hydroxypipecolic acid (1) from the polyfunctionalized chiral building blocks δ-amino β-keto esters (S S, R)-(+)-5 or (R s, S)-(-)-5 is described. Key steps in the synthesis are the stereoselective reductions of b-phenylpiperidine-2,4-dione (6) and N-sulfinyl δ-amino β-keto esters 5 to cis-4-hydroxy 2-piperidinone 7 and syn-δ-amino β-hydroxy ester 9, respectively. The only protecting/deprotecting group chemistry required is related to the oxidation step.

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。
• <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides:  Synthesis of Enantiopure β-Amino Carbonyl Compounds. Asymmetric Synthesis of (+)-Sedridine and (−)-Allosedridine
  作者：Franklin A. Davis、Kavirayani R. Prasad、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu

  DOI：10.1021/ol034119z

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] N-Sulfinyl beta-amino Weinreb amides are prepared by condensation of sulfinimines with the potassium enolate of N-methoxy-N-methylacetamide. These new chiral building blocks are useful for the asymmetric synthesis of beta-amino carbonyl compounds, as illustrated here by the concise enantioselective syntheses of sedum alkaloids (+)-sedridine and (-)-allosedridine.

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。
• δ-Amino β-Keto Esters, a Designed Polyfunctionalized Chiral Building Block for Alkaloid Synthesis. Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-2-Phenylpiperidine and (−)-SS20846A
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao、Tianan Fang、Joanna M. Szewczyk

  DOI：10.1021/ol005580j

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] delta-Amino beta-keto esters 3 and 11 are designed polyfunctionalized chiral building blocks for alkaloid synthesis and are prepared in one step from the corresponding sulfinimine (N-sulfinyl imine). Concise highly enantioselective four-step syntheses of 2-phenylpiperidine (7) and SS20846A (14) from 3 and 11, respectively, are described.

  [公式：见正文]δ-氨基β-酮酸酯3和11是为生物碱合成设计的多官能手性结构单元，由相应的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）一步制备。分别描述了分别由3和11合成的2-苯基哌啶（7）和SS20846A（14）的简明高对映选择性四步合成方法。
• Stereoselective synthesis of activated 2-arylazetidines via imino-aldol reaction
  作者：Manas K. Ghorai、Subhomoy Das、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c5ob01140j

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis ofN-sulfinyl andN-sulfonyl azetidines have been developed involving imino-aldol reaction of ester enolates with aldimines.

  一种高度立体选择性的合成方法已经开发出来，涉及酯烯醇酸盐与醛亚胺的亚胺-醛醇反应，用于合成N-磺酰基和N-亚磺酰基氮杂环丙烷。