N-[(1S-(1α,2β,1'β))-2-[2'-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine)amino]ethan-1'-ol-cyclopropan-1-oyl]-L-phenylalanine-L-leucine methyl ester | 264921-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S-(1α,2β,1'β))-2-[2'-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine)amino]ethan-1'-ol-cyclopropan-1-oyl]-L-phenylalanine-L-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(1S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]ethyl]cyclopropanecarbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 264921-44-0
• 化学式: C₃₆H₅₀N₄O₉
• 分子量: 682.814
• InChiKey: SRFPMVMOFPEORD-ZWPZRNDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S-(1α,2β,1'β))-2-[2'-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine)amino]ethan-1'-ol-cyclopropan-1-oyl]-L-phenylalanine-L-leucine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-[(1S-(1α,2β,1'β))-2-[2'-(L-tyrosine)amino]ethan-1'-ol-cyclopropan-1-oyl]-L-phenylalanine-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。设计，合成和评价新型脑啡肽类似物。

  摘要：

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽

  DOI：

  10.1021/jo991288h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-pentadienyl-3-diazoacetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium azide 、 dirhodium(II) tetrakis(methyl 2-oxopyrrolidine-5(R)-carboxylate) 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 三甲基铝 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 N-[(1S-(1α,2β,1'β))-2-[2'-(N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine)amino]ethan-1'-ol-cyclopropan-1-oyl]-L-phenylalanine-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷衍生的拟肽。设计，合成和评价新型脑啡肽类似物。

  摘要：

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽

  DOI：

  10.1021/jo991288h