2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-4-benzyloxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 120567-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-4-benzyloxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 120567-14-8
• 化学式: C₅₁H₅₃NO₁₂
• 分子量: 871.981
• InChiKey: FLCUWLTYCAUOEV-IHZNDXNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-4-benzyloxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-phenoxymethyl-6-(trichloromethyl-carbamoyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  阶段特异性胚胎抗原1（SSEA-1）糖庚糖基神经酰胺V 3 FucnLc 6 Cer的全合成

  摘要：

  使用新戊酰基作为立体控制助剂，以区域和立体控制的方式首次实现了SSEA-1糖庚糖基神经酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80600-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-4-benzyloxy-5-((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-4-benzyloxy-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  阶段特异性胚胎抗原1（SSEA-1）糖庚糖基神经酰胺V 3 FucnLc 6 Cer的全合成

  摘要：

  使用新戊酰基作为立体控制助剂，以区域和立体控制的方式首次实现了SSEA-1糖庚糖基神经酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80600-0

文献信息

• Preparation of Sialyl Donors Carrying Functionalized Ester Substituents: Effects on the Selectivity of Glycosylation
  作者：Yukishige Ito、Akihiro Ishiwata

  DOI：10.1055/s-2003-40332

  日期：——

  various ester substituents were prepared systematically. Nucleophilic displacement of methyl ester with Ph 3 SiSH and CS 2 CO 3 followed by in situ alkylation with RX or esterification with R-OH/DCC afforded these compounds in good yields. Glycosylations promoted by NIS-TfOH were examined in order to examine the effect of substituent of the ester portion. When conducted in CH 3 CN, enhanced α-selectivities

  系统地制备了具有各种酯取代基的甲硫基唾液酸供体。用Ph 3 SiSH 和CS 2 CO 3 对甲酯进行亲核置换，然后用RX 原位烷基化或用R-OH/DCC 酯化，以良好的收率提供这些化合物。检查由 NIS-TfOH 促进的糖基化以检查酯部分取代基的影响。在 CH 3 CN 中进行时，观察到氰甲基、2-氰乙基、2-氰苄基和 2-硝基苄酯的 α 选择性增强，这意味着这些取代基可有效增强乙腈的溶剂效应，可能是通过稳定 β 取向腈离子。
• SATO, SUSUMU;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4759-4762
  作者：SATO, SUSUMU、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——