(Z)-4-Iodo-3-methoxymethoxymethyl-penta-1,3-diene | 175348-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-Iodo-3-methoxymethoxymethyl-penta-1,3-diene
• 英文别名: (3Z)-4-iodo-3-(methoxymethoxymethyl)penta-1,3-diene
• CAS: 175348-35-3
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: ASUPQUBGWRYRTP-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-Iodo-3-methoxymethoxymethyl-penta-1,3-diene 、 (4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-((S)-1-triisopropylsilanyloxy-allyl)-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到(Z)-1-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-((S)-1-triisopropylsilanyloxy-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methoxymethoxymethyl-2-methyl-penta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘的不对称合成的系链控制环加成反应：在乙腈溶剂中的选择性增加。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了顺式-异亚丙基缩醛链控制基团有利于通过分子内Diels-Alder反应不对称合成取代的十氢化萘的有益作用。与反式丙酮化物相比，这些情况在较温和的条件下进行，以从内过渡态得到顺式融合的加合物。异常的乙腈溶剂效应对非对映选择性产生了巨大影响。该策略导致了多种天然产物的手性非外消旋双环[4.4.0]癸烷核心。

  DOI：

  10.1021/ol0062042
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2-丁烯-1-醇,2-乙烯基-3-碘-,(Z)- 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(Z)-4-Iodo-3-methoxymethoxymethyl-penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-1-卤-2-（烷氧基甲基）-1,3-丁二烯的通用合成及其与醛的缩合

  摘要：

  描述了直接添加乙烯基氯化镁后，由炔丙醇直接合成各种立体定义的二烯4-11的方法，以及对所得螯合镁3的操作。提供向其中缩合醛相应dienyllithium试剂访问这些卤代二烯13，15，17，和19，以提供仲醇14，16，18，20，和21，分别以立体选择性方式进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02303-8