N-[(1S,2S)-2-Chloro-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-isonicotinamide | 78788-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-Chloro-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-isonicotinamide
• CAS: 78788-63-3
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₅S
• 分子量: 376.861
• InChiKey: GMWCMLPCWOPNBY-CJFRAKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-Chloro-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-isonicotinamide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 Piperidine-4-carboxylic acid [(1S,2S)-2-chloro-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  克林霉素类似物的合成和抗菌活性：吡林霉素1,2，一种有效的抗菌剂。

  摘要：

  描述了一系列克林霉素类似物的制备，其中该分子的天然存在的五元环状氨基酸酰胺部分被四元，六元或七元环状氨基酸酰胺替代。最有趣的化合物是吡霉素（7e，U-57,930E），其中克林霉素的（2S-反式）-4-正丙基丙基部分被（2S-顺式）-4-乙基哌酰胺取代。这种结构修饰导致毒性，新陈代谢和抗菌效力的明显有利变化。尽管克林霉素和吡霉素的体外抗菌活性几乎相同，但当对实验感染金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，肺炎链球菌，脆弱型拟杆菌的小鼠给药时，后者的活性是克林霉素的2-20倍。和伯氏疟原虫。皮下和口服给药后，吡嗪霉素在大鼠和小鼠中被吸收。它很容易穿透小鼠中脆弱的B. gilgilis引起的脓肿，并被隔离在这些脓肿中。皮下注射200 mg / kg剂量后，至少6倍于所需抑制浓度的药物浓度维持6小时。总生物活性的尿排泄仅由完整的吡霉素组成，未检测到其他抗菌活性代谢物。吡美霉素在大鼠和小鼠的给药水平上耐受良好。皮下注射200

  DOI：

  10.1021/jm00368a020
• 作为产物：
  描述：

  甲基7-氯-7-脱氧-1-硫代林肯胺 、 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(1S,2S)-2-Chloro-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  克林霉素类似物的合成和抗菌活性：吡林霉素1,2，一种有效的抗菌剂。

  摘要：

  描述了一系列克林霉素类似物的制备，其中该分子的天然存在的五元环状氨基酸酰胺部分被四元，六元或七元环状氨基酸酰胺替代。最有趣的化合物是吡霉素（7e，U-57,930E），其中克林霉素的（2S-反式）-4-正丙基丙基部分被（2S-顺式）-4-乙基哌酰胺取代。这种结构修饰导致毒性，新陈代谢和抗菌效力的明显有利变化。尽管克林霉素和吡霉素的体外抗菌活性几乎相同，但当对实验感染金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，肺炎链球菌，脆弱型拟杆菌的小鼠给药时，后者的活性是克林霉素的2-20倍。和伯氏疟原虫。皮下和口服给药后，吡嗪霉素在大鼠和小鼠中被吸收。它很容易穿透小鼠中脆弱的B. gilgilis引起的脓肿，并被隔离在这些脓肿中。皮下注射200 mg / kg剂量后，至少6倍于所需抑制浓度的药物浓度维持6小时。总生物活性的尿排泄仅由完整的吡霉素组成，未检测到其他抗菌活性代谢物。吡美霉素在大鼠和小鼠的给药水平上耐受良好。皮下注射200

  DOI：

  10.1021/jm00368a020