3,4-dihydro-6-methylthio-2(1H)-quinolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methylthio-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 6-methylsulfanyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: HXYPXTWTRXOHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-methylthio-2(1H)-quinolinone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型有效和口服生物利用的GPR119激动剂的优化

  摘要：

  我们描述了作为G蛋白偶联受体119激动剂的呋喃[3,2- d ]嘧啶系列的发现和优化。的激动活性4（EC 50  = 129纳米）通过更换氟原子和在用共价CC键的头部部分中的苯胺氢之间的分子内氢键，以提高构象的限制，因此这给了铅化合物改善12（EC 50  = 53 nM）。通过进一步优化12而确定的优化化合物26表现出强大的活性（EC 50 在C57BL / 6N小鼠的口服葡萄糖耐量试验中，以10 mg / kg的剂量在肝脏微粒体中的清除率提高了（= 42 nM），并且曲线下的血糖面积降低了33％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.034
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,2,3,4-四氢-2-喹啉酮 、 sodium thiomethoxide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到3,4-dihydro-6-methylthio-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  新型有效和口服生物利用的GPR119激动剂的优化

  摘要：

  我们描述了作为G蛋白偶联受体119激动剂的呋喃[3,2- d ]嘧啶系列的发现和优化。的激动活性4（EC 50  = 129纳米）通过更换氟原子和在用共价CC键的头部部分中的苯胺氢之间的分子内氢键，以提高构象的限制，因此这给了铅化合物改善12（EC 50  = 53 nM）。通过进一步优化12而确定的优化化合物26表现出强大的活性（EC 50 在C57BL / 6N小鼠的口服葡萄糖耐量试验中，以10 mg / kg的剂量在肝脏微粒体中的清除率提高了（= 42 nM），并且曲线下的血糖面积降低了33％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.034