2-[(2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one | 438533-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-((2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl)cyclohex-2-enone；2-[(2-Chloroquinolin-3-yl)-hydroxymethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 438533-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: FNHNOTAGDUQOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-氯-3-喹啉甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到2-[(2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉和尼美舒利组合框架的新型细胞毒剂的设计与合成

  摘要：

  源自尼美舒利骨架的喹啉醛功能化是使用Morita–Baylis–Hillman（MBH）化学方法进行的。通过2-氯喹啉-3-甲醛的衍生物与各种活化烯烃的高收率反应，制备了许多基于喹啉的新型MBH加合物。当在体外针对人前列腺癌（Pc-3）细胞系进行测试时，发现其中许多化合物都有效。在所有测试的化合物中，N-（2-氯-3-（2-氰基-1-羟基烯丙基）-7-苯氧基喹啉-6-基）甲酰胺（IC 50 = 1.2μgmL -1）被认为是最有效的化合物在这个系列中。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.801

文献信息

• Efficient Catalysis of Aqueous Morita-Baylis-Hillman Reactions of Cyclic Enones by a Bicyclic Imidazolyl Alcohol
  作者：Juliana C. Gomes、Manoel T. Rodrigues Jr.、Albert Moyano、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/ejoc.201200950

  日期：2012.12

  phosphorus-free catalyst for the Morita–Baylis–Hillman reaction is disclosed. A bicyclic imidazolyl alcohol having a Lewis basic center associated with a hydrogen-bond donor group was used as catalyst for the reaction. Aliphatic cycloalkanones such as 2-cyclopentenone and 2-cyclohexanone and aliphatic and aromatic aldehydes were used successfully, and the reaction was found to work nicely using water

  在本文中，公开了一种用于 Morita-Baylis-Hillman 反应的新型无磷催化剂。具有与氢键供体基团相连的路易斯碱性中心的双环咪唑醇用作反应的催化剂。脂肪族环烷酮如 2-环戊烯酮和 2-环己酮以及脂肪族和芳香族醛被成功使用，并且发现在相转移添加剂的存在下使用水作为溶剂可以很好地进行反应。