4-oxo-8-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 36026-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-8-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-8-phenyl-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 36026-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: IYZQCKZKSCOMCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-8-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 二苯醚 、 联苯 作用下， 生成 8-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  92.衍生自2-氨基联苯的一些内消旋-氨基-啶和喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000464
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((biphenyl-2-ylamino)methylene)malonate 在 sodium hydroxide 、 2-氯苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-oxo-8-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗HIV-1药物：设计，合成和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1631-x

文献信息

• 92. Some meso-amino-acridines and -quinolines derived from 2-aminodiphenyl
  作者：J. H. Wilkinson

  DOI：10.1039/jr9500000464

  日期：——
• OZEKI KOHJI; ISHIZUKA YASUHIRO; SAWADA MASAHIRO; ICHIKAWA TERU; SATO MAKO+, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 2, 123-134
  作者：OZEKI KOHJI、 ISHIZUKA YASUHIRO、 SAWADA MASAHIRO、 ICHIKAWA TERU、 SATO MAKO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiplatelet activity of phenyl quinolones
  作者：Li-Jiau Huang、Ming-Chieh Hsieh、Che-Ming Teng、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00141-2

  日期：1998.10

  In our search for novel antiplatelet agents, seven positional phenyl quinolone isomers were synthesized. Preliminary screening confirmed their inhibitory effects against arachidonic acid (AA)-induced platelet aggregation. Varying the substitutional position of the phenyl group had a profound effect on the antiplatelet activity of these isomers. 3-Phenyl-4-quinolone showed the greatest potency and was superior to indomethacin, although the two structures are quite different. The mechanism and pharmacological action of 3-phenyl-4-quinolone are currently under investigation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel quinolone-3-carboxylic acid derivatives as anti-HIV-1 agents: design, synthesis, and biological activities
  作者：Z. Hajimahdi、R. Zabihollahi、M. R. Aghasadeghi、S. Hosseini Ashtiani、A. Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-016-1631-x

  日期：2016.9

  positions were synthesized and evaluated for their activity against single-cycle replicable HIV NL4-3 as inhibition rate of p24 expression in Hela cells cultures. Most of the synthesized compounds showed anti-HIV activity with no significant cytotoxicity at concentration of 100 μM. The most active compounds 4h, 4k, and 4j exhibited anti-HIV activity with an inhibition rate of 55, 71, and 84 %, respectively

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。