3-Ethoxycarbonyl-8-phenyl-4-oxo-chinolin | 35957-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-8-phenyl-4-oxo-chinolin
• 英文别名: 4-hydroxy-8-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-8-phenyl-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 4-oxo-8-phenyl-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 35957-39-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: IRKHEJCWIWBURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-8-phenyl-4-oxo-chinolin 在 sodium hydroxide 、 二苯醚 、 联苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-8-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  92.衍生自2-氨基联苯的一些内消旋-氨基-啶和喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000464
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((biphenyl-2-ylamino)methylene)malonate 在 2-氯苯甲酸 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Ethoxycarbonyl-8-phenyl-4-oxo-chinolin
  参考文献：
  名称：

  作为抗 HIV 药物的新型 3-(5-(烷基/芳硫基)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-8-phenylquinolin-4(1H)-one 衍生物的合成

  摘要：

  图形摘要 摘要 设计并合成了新型喹诺酮衍生物，其特征在于 1,3,4-恶二唑环作为金属螯合组分和基于 HIV-1 整合酶抑制剂药效团的苄基。抗病毒试验表明，大多数类似物抑制细胞培养物中的 HIV-1 复制。我们的结果表明，带有小烷基作为 R 基团的化合物在抗 HIV-1 试验中是无活性的，而在相同位置具有苄基或取代苄基的化合物在 100 μM 下显示出良好的抗 HIV 活性，范围为 20-57%专注。其中，3-(5-((2-fluorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-8-phenylquinolin-4-(1H)-one（化合物13）表现出合理的细胞基抗病毒活性 (EC50 = 50 μM)，在细胞活力测定中没有明显的细胞毒性 (CC50 > 100 μM)，这表明它可能适合进一步开发以识别新的抗 HIV-1 药物。使用后来可用于 PFV 整合酶的晶体学数据的对接研究证实了与

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1394302

文献信息

• Novel quinolone-3-carboxylic acid derivatives as anti-HIV-1 agents: design, synthesis, and biological activities
  作者：Z. Hajimahdi、R. Zabihollahi、M. R. Aghasadeghi、S. Hosseini Ashtiani、A. Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-016-1631-x

  日期：2016.9

  positions were synthesized and evaluated for their activity against single-cycle replicable HIV NL4-3 as inhibition rate of p24 expression in Hela cells cultures. Most of the synthesized compounds showed anti-HIV activity with no significant cytotoxicity at concentration of 100 μM. The most active compounds 4h, 4k, and 4j exhibited anti-HIV activity with an inhibition rate of 55, 71, and 84 %, respectively

  合成了一系列新的喹诺酮-3-羧酸，它们在N-1，C-2，C-7和C-8位置具有不同的疏水基团，并评估了它们对单周期可复制HIV NL4-3的抑制作用Hela细胞培养物中p 24的表达速率。大多数合成的化合物在100μM的浓度下均具有抗HIV活性，且无明显的细胞毒性。活性最高的化合物4h，4k和4j表现出抗HIV活性，抑制率分别为55％，71％和84％。使用可用于PFV整合酶的晶体学数据（包括其与Mg 2+的配合物）进行的对接研究Raltegravir和Raltegravir揭示，活性化合物可以在Raltegravir附近占据相同的空间，并与活性位点中的Mg 2 +离子相互作用。因此，合成化合物的抗HIV活性可能涉及金属螯合机制。
• Synthesis and SAR of bicyclic heteroaryl hydroxamic acid MMP and TACE inhibitors
  作者：A. Zask、Y. Gu、J.D. Albright、X. Du、M. Hogan、J.I. Levin、J.M. Chen、L.M. Killar、A. Sung、J.F. DiJoseph、M.A. Sharr、C.E. Roth、S. Skala、G. Jin、R. Cowling、K.M. Mohler、D. Barone、R. Black、C. March、J.S. Skotnicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00127-6

  日期：2003.4

  Potent and selective bicyclic heteroaryl hydroxamic acid MMP and TACE inhibitors were synthesized by a novel convergent route. Selectivity and efficacy versus MMPs and TACE could be controlled by appropriate substitution on the scaffolds and by variation of the P1' group. Select compounds were found to be effective in in vivo models of arthritis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antiplatelet activity of phenyl quinolones
  作者：Li-Jiau Huang、Ming-Chieh Hsieh、Che-Ming Teng、Kuo-Hsiung Lee、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00141-2

  日期：1998.10

  In our search for novel antiplatelet agents, seven positional phenyl quinolone isomers were synthesized. Preliminary screening confirmed their inhibitory effects against arachidonic acid (AA)-induced platelet aggregation. Varying the substitutional position of the phenyl group had a profound effect on the antiplatelet activity of these isomers. 3-Phenyl-4-quinolone showed the greatest potency and was superior to indomethacin, although the two structures are quite different. The mechanism and pharmacological action of 3-phenyl-4-quinolone are currently under investigation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• OZEKI KOHJI; ISHIZUKA YASUHIRO; SAWADA MASAHIRO; ICHIKAWA TERU; SATO MAKO+, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 2, 123-134
  作者：OZEKI KOHJI、 ISHIZUKA YASUHIRO、 SAWADA MASAHIRO、 ICHIKAWA TERU、 SATO MAKO+

  DOI：——

  日期：——
• US4343804A
  申请人：——

  公开号：US4343804A

  公开（公告）日：1982-08-10