3-(N-benzyl-N-phenacylamino)propionitrile | 80896-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(N-benzyl-N-phenacylamino)propionitrile
• 英文别名: 3-[Benzyl(2-oxo-2-phenylethyl)amino]propanenitrile；3-[benzyl(phenacyl)amino]propanenitrile
• CAS: 80896-11-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: FKPHMFYXGMMUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-benzyl-N-phenacylamino)propionitrile 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 cis-2-benzyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-5H-pyrrolo<3,4-c>isoquinoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内C-烷基化合成苯基和苄基取代的吡咯烷和哌啶。三环骨架的合成子†

  摘要：

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640727
• 作为产物：
  描述：

  3-（苄氨基）丙腈 、 2-溴苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(N-benzyl-N-phenacylamino)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内C-烷基化合成苯基和苄基取代的吡咯烷和哌啶。三环骨架的合成子†

  摘要：

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640727

文献信息

• Substituierte Phenylpyrazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel auf Basis dieser Verbindungen, sowie deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0086450A2

  公开（公告）日：1983-08-24

  Substituierte Phenylpyrazolderivate der allgemeinen Formel und ihre Salze mit physiologisch verträglichen Säuren, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen werden beschrieben. Die Verbindungen hemmen die Magensäuresekretion und können zur Prophylaxe und Therapie von Magenulcera verwendet werden.

  介绍了通式中的取代苯基吡唑衍生物及其与生理耐受酸的盐类，以及制备这些化合物的工艺。 这些化合物能抑制胃酸分泌，可用于预防和治疗胃溃疡。
• ACHINI, R., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2203-2218
  作者：ACHINI, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Phenyl- and Benzyl-Substituted Pyrrolidines and of a Piperidine by IntramolecularC-Alkylation. Synthons for tricyclic skeletons
  作者：Roland Achini

  DOI：10.1002/hlca.19810640727

  日期：1981.11.4

  The construction of new or novelly functionalized annulated and bridged tricylic compounds by two consecutive C,C-bond formations (a and b in la, Scheme 1) is described. In a first step, chloroalkyl-substituted aminonitriles yielded pyrrolidines 8, 15a, 15b, 23, 25 and piperidine 18 by carbanionic ring closure (Schemes 5, 6, 7 and 8). Subsequent Friedel-Crafts cyclization transformed the β-aminonitriles

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。