1-cyclopropylhexan-1,5-dione | 1393343-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopropylhexan-1,5-dione
• 英文别名: 1-Cyclopropylhexane-1,5-dione
• CAS: 1393343-61-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BORJZNYQIXGMCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylhexan-1,5-dione 在 L-丙氨酸 、 formate dehydrogenase (cytochrome) 、 ω-transaminase from Chromobacterium violaceum 、 recombinant alanine dehydrogenase 、 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 甲酸铵 作用下， 反应 26.0h， 以99%的产率得到(2S)-6-cyclopropyl-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  没有保护基团的二酮的区域和立体选择性胺化

  摘要：

  达到正确的目标：通过使用ω-转氨酶进行区域和对映选择性生物胺化，可实现两个酮基部分的区分。使用1,5-二酮作为底物可以进入光学纯的2,6-二取代的哌啶骨架。通过选择合适的ω-转氨酶，该方法可以最短地合成生物碱二氢吡啶及其对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201202375
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 、 环丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-cyclopropylhexan-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  没有保护基团的二酮的区域和立体选择性胺化

  摘要：

  达到正确的目标：通过使用ω-转氨酶进行区域和对映选择性生物胺化，可实现两个酮基部分的区分。使用1,5-二酮作为底物可以进入光学纯的2,6-二取代的哌啶骨架。通过选择合适的ω-转氨酶，该方法可以最短地合成生物碱二氢吡啶及其对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201202375

文献信息

• [EN] METHODS OF NEUROPROTECTION USING NEUROPROTECTIVE STEROIDS AND A VITAMIN D<br/>[FR] PROCÉDÉS DE NEUROPROTECTION UTILISANT DES STÉROÏDES NEUROPROTECTEURS ET UNE VITAMINE D
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2010088409A2

  公开（公告）日：2010-08-05

  Described herein are compositions and methods for treating or preventing nervous system injury. In particular, the methods and compositions relate to the use of at least one neuroprotective steroid, such as progesterone, and vitamin D.
• Regio- and Stereoselective Monoamination of Diketones without Protecting Groups
  作者：Robert C. Simon、Barbara Grischek、Ferdinand Zepeck、Andreas Steinreiber、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201202375

  日期：2012.7.2

  Hitting the right target: Differentiation between two keto moieties was accomplished by a regio‐ and enantioselective bioamination employing ω‐transaminases. Using 1,5‐diketones as substrates gave access to the optically pure 2,6‐disubstituted piperidine scaffold. The approach allowed the shortest synthesis of the alkaloid dihydropinidine, as well as its enantiomer, by choosing an appropriate ω‐transaminase

  达到正确的目标：通过使用ω-转氨酶进行区域和对映选择性生物胺化，可实现两个酮基部分的区分。使用1,5-二酮作为底物可以进入光学纯的2,6-二取代的哌啶骨架。通过选择合适的ω-转氨酶，该方法可以最短地合成生物碱二氢吡啶及其对映体。
• Chemoenzymatic Synthesis of All Four Diastereomers of 2,6-Disubstituted Piperidines through Stereoselective Monoamination of 1,5-Diketones
  作者：Robert C. Simon、Ferdinand Zepeck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.201202793

  日期：2013.2.18

  evaluated for the stereoselective monoamination of designated 1,5‐diketones; excellent conversions, enantio‐ and regioselectivities were observed. The resulting amino‐ketones underwent spontaneous intramolecular ring closure to afford Δ1‐piperideines, which served as precursors for the cis‐ and anti‐piperidine scaffold as demonstrated for the synthesis of the alkaloids dihydropinidine and epi‐dihydropinidine

  评估了各种对映体互补ω-转氨酶对指定的1,5-二酮的立体选择性单胺化的区域选择性；观察到优异的转化率，对映体和区域选择性。产生的氨基酮自发进行分子内闭环反应，得到Δ1-哌啶，它们作为顺式和反式哌啶骨架的前体，如生物碱二氢吡啶和表皮二氢吡啶的合成所证明。成功获得反式哌啶的关键是在还原步骤中路易斯酸介导的Δ1-哌啶的构象变化。因此，可以成功制备2,6-二取代哌啶的所有四个非对映异构体。