methyl (2E)-3-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxymethyl)prop-2-enoate | 508181-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxymethyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-phenyl-2-((prop-2-ynyloxy)methyl)acrylate；methyl (E)-3-phenyl-2-(prop-2-ynoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 508181-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HHMRHAQZJQKMQY-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxymethyl)prop-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.66h， 以62%的产率得到methyl 3-benzyl-4-methylenetetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物开始，通过连续的自由基环化，卤代内酯化和脱羧策略合成3,4-二取代的2,5-二氢呋喃

  摘要：

  从Baylis-Hillman加合物开始，开发了一种简便的3,4-二取代的2,5-二氢呋喃和2,5-二氢吡咯的合成方法。通过连续的自由基环化，水解，卤代内酯化和自发脱羧策略从修饰的Baylis-Hillman加合物开始构建2,5-二氢呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.057
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 、 2-丙炔-1-醇 在 Montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到methyl (2E)-3-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxymethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Montmorillonite K10 Clay Catalyzed Mild, Clean, Solvent Free One-pot Protection-Isomerisation of the Baylis–Hillman Adducts with Alcohols

  摘要：

  蒙特莫里隆特 K10 粘土催化的温和、清洁且无溶剂的一锅法反应，Baylis-Hillman 加合物与多种醇反应后经历了第二醇的保护，随后轻松进行 1,3- σ 转位，生成的异构化产物产率极高。这些与炔基醇反应的异构化产物具有高度的功能化，适用于木质素天然产物的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1212

文献信息

• Silica Chloride-Catalyzed One-Pot Isomerization - Chlorination, Arylation, and Etherification of Baylis - Hillman Adducts
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Baby Viswambharan、Vadivel Vaithiyanathan

  DOI：10.1071/ch07123

  日期：——

  silica chloride, an eco-friendly heterogeneous catalyst, silica chloride–arenes, and silica chloride–saturated and unsaturated alcohols as reagent systems are reported. These reactions furnished highly functionalized isomerized Baylis–Hillman derivatives in good yield. The efficiency and necessity of silica chloride catalyst was compared with thionyl chloride. A plausible mechanism of the reaction is proposed

  报道了一种方便有效的一锅异构化-氯化、芳基化和醚化几种 Baylis-Hillman 加合物与氯化硅、环保非均相催化剂、氯化硅-芳烃和氯化硅-饱和和不饱和醇作为试剂系统. 这些反应以良好的收率提供了高度官能化的异构化 Baylis-Hillman 衍生物。将氯化硅催化剂的效率和必要性与亚硫酰氯进行了比较。提出了一种似是而非的反应机理。
• Studies on montmorillonite K10-microwave assisted isomerisation of Baylis–Hillman adduct. Synthesis of E-trisubstituted alkenes and synthetic application to lignan core structures by vinyl radical cyclization
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Paramasivan Rajasingh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.067

  日期：2004.10

  The isomerisation of acetates from the Baylis–Hillman adducts with Mont.K10 clay-microwave combination furnished E-trisubstituted alkenes in high yield. The simple Baylis–Hillman adducts with trimethyl orthoformate and unsaturated alcohols under clay catalytic condition gave densely functionalised-isomerized products under solvent free condition. Application of the propargyl derivatives thus obtained

  来自Baylis-Hillman加合物的乙酸盐与Mont.K10粘土-微波混合物的异构化反应可提供高收率的E-三取代烯烃。在黏土催化条件下，简单的Baylis-Hillman与原甲酸三甲酯和不饱和醇的加合物可在无溶剂条件下得到稠密的官能化异构化产物。从Baylis-Hillman加合物与炔丙醇的异构化反应中获得的炔丙基衍生物的应用已在三氢化正丁基锡氢化物介导的乙烯基自由基环化反应合成木脂素核心结构中得到证明。
• Regio- and stereoselective synthesis of methyl 5-methylenetetrahydropyran-3-carboxylates from Baylis–Hillman adducts via allyltributylstannane-mediated radical cyclization
  作者：Saravanan Gowrisankar、Ka Young Lee、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.186

  日期：2006.8

  Two types of regioisomeric methyl 5-methylenetetrahydropyran-3-carboxylate derivatives 3a–c and 6a–c were synthesized stereoselectively starting from the Baylis–Hillman adducts via the allyltributylstannane-mediated vinyl radical cyclization as the key step.

  从Baylis-Hillman加合物通过烯丙基三丁基锡烷介导的乙烯基自由基环化反应，以立体选择性的方式选择性合成了两种类型的5－亚甲基四氢吡喃-3-甲酸甲酯甲基区域异构体衍生物3a – c和6a – c。