phenanthroviridone | 124903-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenanthroviridone
• 英文别名: Benzo[b]phenanthridine-7,12-dione, 1,8-dihydroxy-3-methyl-；1,8-dihydroxy-3-methylbenzo[b]phenanthridine-7,12-dione
• CAS: 124903-84-0
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₄
• 分子量: 305.29
• InChiKey: YUPGXNABNFYQMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-L-digitoxose 、 phenanthroviridone 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 L-digitoxosyl-phenanthroviridin
  参考文献：
  名称：

  jadomycins A、B 和 L-digitoxosyl-phenanthroviridin 的全合成

  摘要：

  我们报告了 jadomycins A、B 和 L-digitoxosyl-phenanthroviridin 的全合成。2-Aryl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinones 是利用 Pd 催化的 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 与芳基碘的直接芳基化反应合成的，通过引入 L-异亮氨酸转化为 jadomycin A，然后进行氧化环化。由市售的 3,4-二-O-乙酰基-6-脱氧-L-葡糖醛制备的 3,4-二-O-乙酰基-L-洋地黄毒苷与 3,4-二-O-乙酰基-L-洋地黄糖的光信反应，然后脱乙酰化，得到了B. 此外，L-digitoxosyl-phenanthroviridin 的首次全合成通过 phenanthroviridin 苷元与 3,4- di- O-乙酰基-L-digitoxose 的 Mitsunobu 反应成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153919
• 作为产物：
  描述：

  1,7,8,12-tetramethoxy-3-methylbenzophenanthridine 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 生成 phenanthroviridone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of phenanthroviridin aglycon: the first naturally-occurring benzo[b]phenanthridine

  摘要：

  The first synthesis of a naturally occurring benzo[b]phenanthridine has been accomplished via coupling of a cyanophthalide and a substituted bromocinnamate and subsequent transformation of the resulting aryl naphthoquinone carboxylate via formylation, Hoffmann rearrangement, cyclization, and deprotection steps.

  DOI：

  10.1021/jo00007a009

文献信息

• Phenanthridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Ausführung des Verfahrens
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0304400A2

  公开（公告）日：1989-02-22

  Beschrieben sind 1,8-Dihydroxy-3-methyl-benzo[b]phenanthridin-7,12-dion und seine Derivate der Formel I, worin R¹ Wasserstoff oder den Rest der Formel II bedeutet, und Salze von solchen Verbindungen, worin R¹ den Rest der Formel II bedeutet. Diese Verbindungen sind mit Hilfe eines neuen mikrobiologischen Verfahrens erhältlich und können zur Therapie von Tumorerkrankungen verwendet werden.

  描述的是式 I 的 1,8-二羟基-3-甲基-苯并[b]菲啶-7,12-二酮及其衍生物（其中 R¹ 为氢或式 II 的自由基），以及这类化合物的盐（其中 R¹ 为式 II 的自由基）。这些化合物可通过一种新的微生物工艺获得，并可用于治疗肿瘤疾病。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Synthesis of putative intermediates in the biosynthesis of the kinamycin antibiotics: total synthesis of phenanthroviridin aglycon and related compounds
  作者：Makarand P. Gore、Steven J. Gould、Dwight D. Weller

  DOI：10.1021/jo00036a005

  日期：1992.5

  Phenanthroviridin aglycon, 14, recently isolated from Streptomyces viridiochromogenes DSM 3972, and the corresponding pyridone 10 have been synthesized from the common intermediate (bromoaryl)naphthamide 42. This was prepared by condensation of a (trimethylsilyl)ethyl (bromoaryl)cinnamate 36 and a methoxy-substituted cyanophthalide anion 15, providing the ABD rings of the target benzo[b]phenanthridine skeleton. The aglycon 14 was obtained by a sequence of metal-halogen exchange and formylation, Hofmann rearrangement, cyclization, and deprotection. The pyridone was obtained by Hofmann rearrangement, metal-halogen exchange, cyclization, and deprotection. In addition, a route to cinnamate 36 via coumarin 49 was developed which would allow selective protection of the 1-hydroxyl group for synthesis of glycosidic analogues of phenanthroviridin, 13. The methodology developed is useful for preparation of 10, 14, and analogues specifically labeled at C-5 for study of biosynthesis of the kinamycin antibiotics.
• De Frutos, Oscar; Atienza, Carmen; Echavarren, Antonio M., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 1, p. 163 - 171
  作者：De Frutos, Oscar、Atienza, Carmen、Echavarren, Antonio M.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of fenanthroviridone, gilvocarcin BE-12406X2, and antibiotic ws 5995b based on the palladium and copper catalyzed coupling of organostannanes with bromoquinones
  作者：Óscar de Frutos、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02056-4

  日期：1996.12

  A total synthesis of fenanthroviridone, gilvocarcin BE-12406X(2) antibiotic WS 5995B is described based on the palladium and copper catalyzed coupling reaction of sterically hindered aryl stannanes with a 2-bromonaphthoquinone. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd