乙酰丙酸酐 | 40608-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰丙酸酐
• 英文名称: levulinic anhydride
• 英文别名: levulinic acid anhydride；levulinoyl anhydride；4-oxopentanoic anhydride；Lev₂O；4-oxopentanoyl 4-oxopentanoate
• CAS: 40608-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: IGPUFFYCAUBNIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H311,H314,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯并-18-冠醚-6 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'-O-[(acetyloxy)methyl]-5'-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-N6-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)-methyl]-2'-O-(4-oxopentanoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  可生物降解保护的二核苷酸2'，5'-单磷酸酯的合成和酶促脱保护：3'-O-（酰氧基甲基）腺苷基-2'，5'-的3-（乙酰氧基）-2,2-双（乙氧基羰基）丙基磷酸酯腺苷。

  摘要：

  迈向针对短寡核糖核苷酸（例如2-5A及其同类物）的可行前药策略的第一步，是在末端带有3-（乙酰氧基）-2,2-双（乙氧基羰基）丙基的腺苷基2'，5'-腺苷制备磷酸酯部分，并制备2'-连接核苷的（乙酰氧基）甲基或（新戊酰氧基）甲基保护的3'-OH基。已经研究了通过猪肝脏羧酯酶在pH 7.5和37°下用酶触发的方法去除这些保护基。事实证明，（乙酰氧基）甲基对于3'-O-保护来说太不稳定了，它的去除速度比磷酸酯保护基要快，这导致2'，5'-到3'，5'-异构化。核苷间磷酸酯键。另外，原料意外地转化为5'-O-乙酰化衍生物。（新戊酰氧基）甲基似乎更适合该目的。完全脱保护的2'，5'-ApA作为主要产物积累，尽管即使在这种情况下，也会发生原料的异构化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000288
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙酰丙酸酐
  参考文献：
  名称：

  New DNA Modification Strategies Involving Oxime Formation

  摘要：

  描述了一种形成共价连接的DNA共轭物的新方法。该方法涉及将5´-羟胺亲核试剂安装到合成DNA上，并与合适的亲电羰基化合物缩合形成肟键。讨论了羟胺基团的各种保护策略及其优点，并描述了寡核苷酸-肽共轭物的形成。

  DOI：

  10.1071/ch00018
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰丙酸酐 、 1-((2R,3R,4R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-fluoro-4-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2,4(1H,3H)dione 在 乙酰丙酸酐 作用下， 生成 5'-0-( ert-butyIdimethylsilyl)-3'-O-levulinyl-2'-deoxy-2'-fluoro-2'-C-methyl-uridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHORUS CONTAINING ACTIVES
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'AGENTS ACTIFS CONTENANT DU PHOSPHORE

  摘要：

  本文披露了含磷活性物质及其作为治疗疾病的活性成分的用途，以及制备它们的立体选择性过程。此外，本文还披露了有用的合成中间体及其制备过程。本文披露了一种制备式I中的对映体或二对映异构体富集的含磷活性物质、盐或药用可接受盐的组合物的过程：1 包括a)将受保护或未受保护的活性物质与碱反应，形成所述活性物质的盐，然后将所述盐与式II的对映体或二对映异构体富集化合物反应，其中Group如本文所定义，W为芳基或-CCH2)nSC(O)C(CH3)m(CH2OH)3-m，其中n为2或3，m为0、1、2或3，LG为离去基团；b)可选择性地去保护步骤a)中获得的化合物，c)可选择性地将步骤a)或步骤b)中获得的化合物进行色谱、萃取或结晶处理，以获得活性物质。

  公开号：

  WO2011123668A2

文献信息

• Synthesis of phosphatidyl-β-glucosyl glycerol containing a dioleoyl diglyceride moiety
  作者：C.A.A. van Boeckel、G.M. Visser、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82350-4

  日期：1985.1

  in a two step procedure, to afford compound ; (c) a 2,4-dichlorophenyl protected phosphatidic acid derivative . Compound could be selectively coupled to the primary hydroxyl function of to afford the fully protected glycophospholipid . Finally, removal of the 2,4-dichlorophenyl and TIPS protecting groups from was performed with syn-4-nitrobenzaldoximate and fluoride ions, respectively, to afford glycophospholipid

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• Anomeric Reactivity-Based One-Pot Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：Tülay Polat、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja073098r

  日期：2007.10.1

  A highly efficient one-pot methodology is described for the synthesis of heparin and heparan sulfate oligosaccharides utilizing thioglycosides with well-defined reactivity as building blocks. L-Idopyranosyl and D-glucopyranosyl thioglycosides 5 and 10 were used as donors due to low reactivity of uronic acids as the glycosyl donors in the one-pot synthesis. The formation of uronic acids by a selective

  描述了一种高效的一锅法，利用具有明确反应活性的硫代糖苷作为构建模块来合成肝素和硫酸乙酰肝素寡糖。由于糖醛酸在一锅法合成中作为糖基供体的反应性较低，因此使用 L-吡喃糖基和 D-吡喃葡萄糖基硫代糖苷 5 和 10 作为供体。寡糖组装后，通过 C-6 选择性氧化形成糖醛酸。这种可编程策略的效率以及硫酸盐掺入的灵活性在二糖 17、18、四糖 23 和五糖 26 的代表性合成中得到了证明。
• Chemoenzymatic synthesis and antimicrobial activity evaluation of monogalactosyl diglycerides
  作者：Francesca Cateni、Paolo Bonivento、Giuseppe Procida、Marina Zacchigna、Luciana Gabrielli Favretto、Giuditta Scialino、Elena Banfi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.012

  日期：2008.1

  examined for antimicrobial activity against Gram positive, Gram negative bacteria and fungi. The study of their in vitro antimicrobial activity confirms the significant activity of some monogalactosyl diacylglycerol analogues and establishes for the galactose series that the 1,2-disubstitution and the octanoyl chain are the proper structural features for the maximum activity.

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• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019074887A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] SELECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATES<br/>[FR] PROCÉDÉ SÉLECTIF POUR LA SYNTHÈSE DE PHOSPHORAMIDATES DE NUCLÉOSIDE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016189040A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  A process for preparing a nucleoside phosphoramidate, in particular to a process for preparing sofosbuvir, wherein a phosphoramidate derivative is used as starting material.

  一种用于制备核苷磷酰亚胺，特别是用于制备索非布韦的过程，其中使用磷酰亚胺衍生物作为起始材料。