3-(2-硝基-1-苯乙基)-1H-吲哚 | 51626-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基-1-苯乙基)-1H-吲哚
• 中文别名: 3-(2-硝基-1-苯基-乙基)-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-nitro-1-phenylethyl)indole
• CAS: 51626-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00652614
• 分子量: 266.299
• InChiKey: NTQBCZPFTAELGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基-1-苯乙基)-1H-吲哚 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 4-Phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  吲哚，第 9 版：4-芳基四氢-β-咔啉 - 合成路线和第一个药理学数据

  摘要：

  两条不同的路线导致 4-芳基化四氢 - β-咔啉 5、11 和 12。一个涉及色胺 9 的 Pictet-Spengler 环闭合，另一个遵循我们的“内酯路线”︁2)，从 1 到 2- 4 . 在目标化合物的第一次药理试验中，发现对 5-HT2 受体有显着的亲和力，但对其他各种结合位点的亲和力很小或没有。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261009
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 亚硝酸特丁酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 水杨酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(2-硝基-1-苯乙基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  DDQ催化硝化无金属合成β-硝基苯乙烯

  摘要：

  在这项研究中，我们通过在有氧条件下使用亚硝酸叔丁酯作为硝基源和DDQ作为主要氧化剂，开发了一种轻松合成（E）-β-硝基苯乙烯的方法。该过程突出表明，在室温下，在温和的无金属反应条件下，可以从容易获得的苯乙烯开始合成多种β-硝基苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12232

文献信息

• Investigation of the hydrogen bond donating ability of 1,8-naphthalenediol by NMR spectroscopy and its use as a hydrogen bonding catalyst
  作者：Yunus Emre TÜRKMEN

  DOI：10.3906/kim-1806-68

  日期：——

  The hydrogen bond donating ability of 1,8-naphthalenediol was investigated via a series of 1 " role="presentation"> 1 1 ^1} H, 13 " role="presentation"> 13 13 ^13} C, and 31 " role="presentation"> 31 31 ^31} P NMR experiments. Complexation studies using triphenylphosphine oxide and cyclohexanone as hydrogen bond acceptors revealed that 1,8-naphthalenediol is a more effective hydrogen bond donor

  通过一系列1“ role =” presentation“> 1 1 ^ 1} H，13” role =“ presentation”> 13 13 ^ 13} C，研究了1,8-萘二醇的氢键给体能力。 31“ role =” present“>”> 31 31 ^ 31} P NMR实验。使用三苯膦氧化物和环己酮作为氢键受体的络合研究表明，与1-萘酚和8-萘酚相比，1,8-萘二醇是更有效的氢键供体随后，在吲哚与反式β-的Friedel-Crafts型加成反应中证明了其作为氢键催化剂的有效性。
• Reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines with hypophosphites associated with Pd/C
  作者：Marc Baron、Estelle Métay、Marc Lemaire、Florence Popowycz

  DOI：10.1039/c3gc37024k

  日期：——

  The reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines is performed with good yield and selectivity in short reaction times. A mixture of sodium hypophosphite and phosphinic acid is used in the presence of a heterogeneous catalyst 2.5 mol% of Pd/C (5%) in a biphasic water/2-MeTHF system.

  芳香和脂肪族硝基化合物在较短的反应时间内，以良好的收率和选择性还原为苯胺和胺。在多相催化剂2.5 mol%的Pd/C（5%）存在下，使用次磷酸钠和膦酸的混合物在两相水/2-甲基四氢呋喃体系中进行还原。
• An efficient class of bis-NHC salts: applications in Pd-catalyzed reactions under mild reaction conditions
  作者：Chien-Cheng Chiu、Hui-Tzu Chiu、Dong-Sheng Lee、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1039/c8ra04094j

  日期：——

  (bis-NHC) salts that can be easily made from commercially available and inexpensive starting materials. The application of these salts to Pd-catalyzed reactions is described. The palladium (Pd) catalyst generated in situ was highly effective under mild reaction conditions.

  这项研究描述了一类有效的双-N-杂环卡宾 (bis-NHC) 盐，可以很容易地由市售且廉价的起始材料制成。描述了这些盐在 Pd 催化反应中的应用。原位生成的钯 (Pd) 催化剂在温和的反应条件下非常有效。
• Regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates for the synthesis of indolyl diketones
  作者：Dalong Pan、Jinpeng Chu、Xianrui Gao、Cuiping Wang、Qingtao Meng、Haijun Chi、Yan Dong、Chunying Duan、Zhiqiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01776j

  日期：——

  A highly regioselective N-1 and C-2 diacylation of 3-substituted indoles with arylglyoxal hydrates to afford N-1 and C-2 indolyl diketones in moderate to good yields is described. Notably, the control of regioselectivity is achieved by small changes in the Cu catalyst, additive and solvent. Importantly, the intermediates for N-1 and C-2 diacylation were detected and two plausible pathways were also

  描述了3-取代的吲哚与芳基乙二醛水合物的高度区域选择性的N-1和C-2二酰化，以中等至良好的产率提供N-1和C-2吲哚基二酮。值得注意的是，区域选择性的控制是通过Cu催化剂，添加剂和溶剂的微小变化来实现的。重要的是，检测到N-1和C-2二酰化的中间体，并提出了两个可能的途径。
• Synthesis, structural characterization of benzimidazole-functionalized Ni(II) and Hg(II) N-heterocyclic carbene complexes and their applications as efficient catalysts for Friedel–Crafts alkylations
  作者：Guoli Huang、Hongsheng Sun、Xiaojie Qiu、Yingzhong Shen、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.039

  日期：2011.9

  L1 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)imidazolyl-idene), [Ni(L2)2(CH3CN)](PF6)2 (3b, L2 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)-methyl)benzimidazolylidene), and [Hg(L1)2(CH3CN)2](PF6)2 (4) have been successfully prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The nickel complexes reveal

  [Ni（L 1）2 ]（PF 6）2（3a，L 1  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1-（（6-甲基吡啶-2-基） （Ni（L 2）2（CH 3 CN）]（PF 6）2（3b，L 2  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1- （（6-甲基吡啶-2--2-基）-甲基）苯并咪唑基亚烷基）和[Hg（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（PF 6）2（4）已成功制备，并已通过NMR，ESI-MS光谱和X射线衍射分析进行了全面表征。镍络合物显示出具有两个卡宾配体和苯并咪唑基团的顺式构型的平面结构。事实证明，镍络合物3b是在室温下以中等至优异的产率将吲哚与β-硝基苯乙烯进行吲哚的Friedel-Crafts烷基化的高效催化剂。的晶体堆积结构4个的是双链1D超分子链通过链间的苯并咪唑环和吡啶形成的显示环面-面π - π堆积相互作用。