methyl 4',5',7',8,8',9'-hexamethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate | 1198596-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl 4',5',7',8,8',9'-hexamethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 4',5',7',8,8',9'-hexamethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)spiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-3H-benzo[f][1]benzofuran]-7-carboxylate
• CAS: 1198596-78-9
• 化学式: C₃₁H₃₄O₁₂
• 分子量: 598.604
• InChiKey: GAGBUOVJYIZOSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4',5',7',8,8',9'-hexamethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  人端粒酶抑制剂（±）-γ-鲁布霉素的有效形式合成

  摘要：

  平衡行为：萘达沙林和异香豆素片段中电子因子的正确平衡促进了酸介导的螺酮缩合步骤，从而在（±）-γ-鲁布霉素的正式合成中提供了关键的致密功能化的螺缩酮（参见图片; EOM =乙氧基甲基）。新型的2-叠氮基1,4-萘醌的区域选择性烯丙氧基化/克莱森重排提供了进入高度氧化的萘萘沙林片段的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200903316
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1,5,6,8-tetramethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-2-naphthoate 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.99h， 生成 methyl 4',5',7',8,8',9'-hexamethoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3'H-spiro[chroman-2,2'-naphtho[2,3-b]furan]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-γ-Rubromycin via a New Hypoiodite-Catalytic Oxidative Cycloetherification

  摘要：

  A new synthesis of gamma-rubromycin is presented through a new oxidative, bisbenzannulated spiroketalization as a key step which is catalyzed by an in situ generated hypoiodite species, developed previously by our group. This key transformation has high efficiency and convenient conditions. This is a new and efficient catalytic application for organohypoiodine reagents.

  DOI：

  10.1021/ol3024874

文献信息

• An Efficient Formal Synthesis of the Human Telomerase Inhibitor (±)-γ-Rubromycin
  作者：Dominea C. K. Rathwell、Sung-Hyun Yang、Kit Y. Tsang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.200903316

  日期：2009.10.12

  in the naphthazarin and isocoumarin fragments facilitates the acid‐mediated spiroketalization step to afford the key densely functionalized spiroketal (see picture; EOM=ethoxymethyl) in the formal synthesis of (±)‐γ‐rubromycin. A novel regioselective allyloxylation/Claisen rearrangement of 2‐azido‐1,4‐naphthoquinone provides access to the highly oxygenated naphthazarin fragment.

  平衡行为：萘达沙林和异香豆素片段中电子因子的正确平衡促进了酸介导的螺酮缩合步骤，从而在（±）-γ-鲁布霉素的正式合成中提供了关键的致密功能化的螺缩酮（参见图片; EOM =乙氧基甲基）。新型的2-叠氮基1,4-萘醌的区域选择性烯丙氧基化/克莱森重排提供了进入高度氧化的萘萘沙林片段的途径。
• Synthesis of (±)-γ-Rubromycin via a New Hypoiodite-Catalytic Oxidative Cycloetherification
  作者：Liping Wei、Jijun Xue、Hongbiao Liu、Wenjing Wang、Ying Li

  DOI：10.1021/ol3024874

  日期：2012.10.19

  A new synthesis of gamma-rubromycin is presented through a new oxidative, bisbenzannulated spiroketalization as a key step which is catalyzed by an in situ generated hypoiodite species, developed previously by our group. This key transformation has high efficiency and convenient conditions. This is a new and efficient catalytic application for organohypoiodine reagents.