ethyl 3,4-dihydro-1,5,6,8-tetramethoxy-3,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate | 1012037-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3,4-dihydro-1,5,6,8-tetramethoxy-3,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,5,6,8-tetramethoxy-3,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1012037-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₈
• 分子量: 350.325
• InChiKey: PVIKFZLGBBIASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydro-1,5,6,8-tetramethoxy-3,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate 在 sodium dithionite 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 4-hydroxy-1,5,6,8-tetramethoxy-3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-γ-Rubromycin via a New Hypoiodite-Catalytic Oxidative Cycloetherification

  摘要：

  A new synthesis of gamma-rubromycin is presented through a new oxidative, bisbenzannulated spiroketalization as a key step which is catalyzed by an in situ generated hypoiodite species, developed previously by our group. This key transformation has high efficiency and convenient conditions. This is a new and efficient catalytic application for organohypoiodine reagents.

  DOI：

  10.1021/ol3024874
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1,5,6,8-tetramethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到ethyl 3,4-dihydro-1,5,6,8-tetramethoxy-3,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤霉素萘部分的简便合成

  摘要：

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。

  DOI：

  10.1021/jo7024114

文献信息

• A Concise Synthesis of the Naphthalene Portion of Purpuromycin
  作者：Andrew N. Lowell、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo7024114

  日期：2008.3.1

  A concise synthesis of naphthalene compounds for incorporation into a synthetic sequence for the rubromycin family of natural products is presented. These highly substituted naphthalenes are generated in seven and nine steps, respectively, from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde. Three ring-forming methods were explored and the controlled oxygenation of different positions was investigated to yield differentially

  提出了一种萘化合物的简明合成方法，该方法可掺入天然产物红霉素家族的合成序列中。这些高度取代的萘分别由2,4,5-三甲氧基苯甲醛分七个步骤和九个步骤生成。探索了三种成环方法，并研究了不同位置的受控氧合以产生差异取代/受保护的系统。最终产品的关键步骤包括Stobbe缩合反应形成环系统，以及一系列新的区域选择性氧化反应，以引入所需的氧官能度。这些萘产物包含正交保护基，适合与各种偶联剂结合使用。
• Synthesis of (±)-γ-Rubromycin via a New Hypoiodite-Catalytic Oxidative Cycloetherification
  作者：Liping Wei、Jijun Xue、Hongbiao Liu、Wenjing Wang、Ying Li

  DOI：10.1021/ol3024874

  日期：2012.10.19

  A new synthesis of gamma-rubromycin is presented through a new oxidative, bisbenzannulated spiroketalization as a key step which is catalyzed by an in situ generated hypoiodite species, developed previously by our group. This key transformation has high efficiency and convenient conditions. This is a new and efficient catalytic application for organohypoiodine reagents.