3,6-二溴-4-羟基喹啉 | 857758-88-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-4-羟基喹啉
• 英文名称: 3,6-dibromo-quinolin-4-ol
• 英文别名: 3,6-Dibrom-chinolin-4-ol；3,6-Dibromo-4-hydroxyquinoline；3,6-dibromo-1H-quinolin-4-one
• CAS: 857758-88-4；161837-27-0
• 化学式: C₉H₅Br₂NO
• 分子量: 302.953
• InChiKey: OMKUVZZMSAFTLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C
• 沸点：
  362.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3,6-dibromo-4-chloro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  85.五线谱。第二十五部分。用3-卤代-4-羟基肉桂碱进行实验。一些卤素交换反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000384
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基喹啉 在 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67 %的产率得到3,6-二溴-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  功能化喹诺酮的选择性电化学卤化

  摘要：

  这项工作描述了在电化学条件下喹啉-4(1 H )-酮的有效 C3-H 卤化，其中卤化钾既充当卤化剂又充当电解质。该方案提供了在不分开的电池中方便地获得不同的卤代喹啉-4(1 H )-酮的方法，这些卤代喹啉-4(1 H)-酮具有独特的区域选择性、广泛的底物范围以及采用方便、环保的电解进行的克级合成。机理研究表明，卤素自由基可以促进喹诺酮类药物中N-H键的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00876

文献信息

• Herstellung und Reaktionsverhalten eines schwefelverbrückten Bischinolons
  作者：Werner Löwe、Annette Kietzmann

  DOI：10.1002/ardp.19953280104

  日期：——

  Sulfurylchlorid und Thionylchlorid die neuen Chinolon‐Derivate 3, 8, 9 und 10 herstellen. Das schwefelverbrückte Bischinolon 8 gibt bei der Alkylierung die N‐Alkylprodukte 11 und 12. Die Dehydratisierung von 8 führt zum neuen Heterocyclus 13. Aus Verbindung 8 entsteht mit POCI3 das 4‐Chlorchinolin‐Derivat 14, aus dem das Sulfoxid 15 herstellbar ist. Verbindung 14 reagiert mit Thioharnstoff zum Isothiuroniumsalz

  从甲苯磺酰化的烯胺酮 5 开始，可以用乙酸、磺酰氯和亚硫酰氯制备新的喹诺酮衍生物 3、8、9 和 10。硫桥联双喹啉酮 8 烷基化得到 N-烷基产物 11 和 12。8 脱水生成新的杂环 13。化合物 8 与 POCl3 生成 4-氯喹啉衍生物 14，亚砜 15 可从准备好了。化合物 14 与硫脲反应形成异硫脲盐 16。这可以通过加热或通过硫酮 17 在 H2S 消除后转化为二硫代二喹啉 18。
• Loewe Werner, Kietzmann Annette, Arch. Pharm, 328 (1995) N 1, S 11-15
  作者：Loewe Werner, Kietzmann Annette

  DOI：——

  日期：——
• COMBINATION OF KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Intellikine LLC

  公开号：US20150087627A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides for a method for treating a disease condition associated with PI3-kinase α and/or mTOR in a subject. In another aspect, the invention provides for a method for treating a disease condition associated with PI3-kinase α and/or mTOR in a subject. In yet another aspect, a method of inhibiting phosphorylation of both Akt (S473) and Akt (T308) in a cell is set forth. The present invention also provides a pharmaceutical kit effective for treating a disease condition associated with PI3-kinase α and/or mTOR in a subject.