N-(5-bromo-1-pivaloylindolin-6-yl)-N-methyl-(1-benzylimidazol-4-yl)carboxamide | 743476-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(5-bromo-1-pivaloylindolin-6-yl)-N-methyl-(1-benzylimidazol-4-yl)carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-N-[5-bromo-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-2,3-dihydroindol-6-yl]-N-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 743476-53-1
• 化学式: C₂₅H₂₇BrN₄O₂
• 分子量: 495.419
• InChiKey: ZWHNWNCEGPUVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-1-pivaloylindolin-6-yl)-N-methyl-(1-benzylimidazol-4-yl)carboxamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到1-benzyl-5-methyl-7-pivaloyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-benzyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one via palladium-catalyzed intramolecular arylation

  摘要：

  The synthesis of a novel tetracyclic structure, 8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one, has been achieved by a convergent pathway. Coupling of the weakly nucleophilic hindered aromatic amine with 1-benzylimidazole-4-carboxylic acid, 7, afforded the corresponding amide 9 using a DCP/DMF complex; subsequent Heck-type arylation leading to desired tetracyclic molecule imidazo[4,5-c]-pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.067
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-N-pivaloylindoline 在 镍 吡啶 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二氯磷酸苯酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 17.17h， 生成 N-(5-bromo-1-pivaloylindolin-6-yl)-N-methyl-(1-benzylimidazol-4-yl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-benzyl-8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one via palladium-catalyzed intramolecular arylation

  摘要：

  The synthesis of a novel tetracyclic structure, 8,9-dihydroimidazo[4,5-c]pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one, has been achieved by a convergent pathway. Coupling of the weakly nucleophilic hindered aromatic amine with 1-benzylimidazole-4-carboxylic acid, 7, afforded the corresponding amide 9 using a DCP/DMF complex; subsequent Heck-type arylation leading to desired tetracyclic molecule imidazo[4,5-c]-pyrrolo[3,2-g]quinolin-4(5H)-one. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.067