3-<2-(2-quinolinyl)-(E)-ethenyl>phenoxy acetate | 143816-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-(2-quinolinyl)-(E)-ethenyl>phenoxy acetate
• 英文别名: [3-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 143816-64-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: BVBSOPCECAEBIX-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(2-quinolinyl)-(E)-ethenyl>phenoxy acetate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[3-(2-quinoline-2-yl-vinyl)phenoxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 乙酸酐 、 间羟基苯甲醛 以73%的产率得到3-<2-(2-quinolinyl)-(E)-ethenyl>phenoxy acetate
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011

文献信息

• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS
  申请人：University College Dublin National University of Ireland, Dublin

  公开号：US20150218100A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  (E)-2-(2-Quinolin-2-yl-propenyl)-phenol, 2-Quinolin-2-yl-ylethynyl-phenol and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  (E)-2-(2-喹啉基丙烯基)-苯酚、2-喹啉-2-基乙炔基-苯酚及其盐类可用作药物，特别是用于治疗与血管生成相关的疾病或障碍。
• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUND
  申请人：University College Dublin, National University of Ireland, Dublin

  公开号：EP3147280A1

  公开（公告）日：2017-03-29

  A compound of the formula: and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  式中的化合物： 及其盐类可用作药物，特别是用于治疗与血管生成有关的疾病或紊乱。
• ANTI-ANGIOGENIC 2-STYRYL-QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：University College Dublin National University Of Ireland, Dublin

  公开号：EP2877454B1

  公开（公告）日：2016-11-02
• EP3147280B1
  申请人：——

  公开号：EP3147280B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• US4918081A
  申请人：——

  公开号：US4918081A

  公开（公告）日：1990-04-17