6-O-benzyl-2,3-bis-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,7-anhydro-4,5,8-tris-O-(4-chlorobenzyl)-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol | 896136-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-benzyl-2,3-bis-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,7-anhydro-4,5,8-tris-O-(4-chlorobenzyl)-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
• CAS: 896136-25-7
• 化学式: C₅₆H₅₃Cl₅O₁₀
• 分子量: 1063.3
• InChiKey: ALBJOKUSPHXDKW-XTTTWSQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-2,3-bis-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,7-anhydro-4,5,8-tris-O-(4-chlorobenzyl)-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-4,5,8-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-1-C-(8-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第26章

  摘要：

  蒽醌衍生物Txx（x  = 2、4和8）分别具有两个纤维二糖基，纤维四糖基和纤维八糖基链，在C（1）和C（8）上键合的C-糖苷被合成为纤维素I的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素I的晶体学独立链之间的距离相对应的距离上，使纤维糊精链平行取向，并且乙炔基和1,3-二乙炔基连接基团确保它们之间的适当相移。分析了Txx模拟物的H键并与单链类似物Tx和已知的纤维素II模拟物Nxx和Nx之一进行了比较其中一个或两个纤维糊精链通过O-糖基键合到萘1,8-二乙醇或萘-1-乙醇上。根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY（仅​​适用于T-4，T-4-4和T-8-8）光谱以及根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY分配（D 6）DMSO中溶液中Tx和Txx的OH信号与Nx和Nxx的光谱进行比较。根据OH基团的化学位移及其温度依赖性，偶联常数，SIMPLE 1 H-NMR实验和ROESY光谱对氢键进行了分析。T-4-4和T-8-8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690068
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-2,3-bis-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,7-anhydro-4,5,8-tris-O-(4-chlorobenzyl)-1,2-dideoxy-1-C-(trimethylsilyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-O-benzyl-2,3-bis-O-(4-chlorobenzyl)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,7-anhydro-4,5,8-tris-O-(4-chlorobenzyl)-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第26章

  摘要：

  蒽醌衍生物Txx（x  = 2、4和8）分别具有两个纤维二糖基，纤维四糖基和纤维八糖基链，在C（1）和C（8）上键合的C-糖苷被合成为纤维素I的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素I的晶体学独立链之间的距离相对应的距离上，使纤维糊精链平行取向，并且乙炔基和1,3-二乙炔基连接基团确保它们之间的适当相移。分析了Txx模拟物的H键并与单链类似物Tx和已知的纤维素II模拟物Nxx和Nx之一进行了比较其中一个或两个纤维糊精链通过O-糖基键合到萘1,8-二乙醇或萘-1-乙醇上。根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY（仅​​适用于T-4，T-4-4和T-8-8）光谱以及根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY分配（D 6）DMSO中溶液中Tx和Txx的OH信号与Nx和Nxx的光谱进行比较。根据OH基团的化学位移及其温度依赖性，偶联常数，SIMPLE 1 H-NMR实验和ROESY光谱对氢键进行了分析。T-4-4和T-8-8

  DOI：

  10.1002/hlca.200690068