(-)-2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionic acid hydrochloride | 137433-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionic acid hydrochloride
• 英文别名: (R)-2-Amino-3-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)propanoic acid hydrochloride；(2R)-2-amino-3-(2-oxo-1H-quinolin-4-yl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 137433-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 268.7
• InChiKey: MPTXVJCCTVAVNL-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 (-)-2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionic acid hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到(R)-2-(4-氯苯甲酰胺基)-3-(1,2-二氢-2-氧代-4-喹啉基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸（瑞巴派特）的旋光异构体的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸[（+/-）-1，瑞巴派特，OPC-12759]的对映异构体，一种增强粘膜的新型抗溃疡药由2（1H）-喹啉酮的旋光性α-氨基酸衍生物合成抗性。通过不对称合成和光学拆分制备了关键中间体α-氨基酸衍生物。（+）-1对乙醇诱导的胃溃疡的抗溃疡活性约为（-）-异构体的1.7倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2906
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionate, salt with D-(-)-mandelic acid 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 (-)-2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸（瑞巴派特）的旋光异构体的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸[（+/-）-1，瑞巴派特，OPC-12759]的对映异构体，一种增强粘膜的新型抗溃疡药由2（1H）-喹啉酮的旋光性α-氨基酸衍生物合成抗性。通过不对称合成和光学拆分制备了关键中间体α-氨基酸衍生物。（+）-1对乙醇诱导的胃溃疡的抗溃疡活性约为（-）-异构体的1.7倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2906

文献信息

• Synthesis and Antiulcer Activity of Optical Isomers of 2-(4-Chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic Acid (Rebamipide).
  作者：Kenji OTSUBO、Seiji MORITA、Minoru UCHIDA、Katsuya YAMASAKI、Toshimi KANBE、Takefumi SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.39.2906

  日期：——

  enantiomers of 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-[2(1H)-quinolinon-4-yl] propionic acid [(+/-)-1, rebamipide, OPC-12759], a new antiulcer agent that enhances mucosal resistance, were synthesized from optically active alpha-amino acid derivatives of 2(1H)-quinolinone. The key intermediates, alpha-amino acid derivatives, were prepared by asymmetric synthesis and optical resolution. The (+)-1 was about 1.7 times

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸[（+/-）-1，瑞巴派特，OPC-12759]的对映异构体，一种增强粘膜的新型抗溃疡药由2（1H）-喹啉酮的旋光性α-氨基酸衍生物合成抗性。通过不对称合成和光学拆分制备了关键中间体α-氨基酸衍生物。（+）-1对乙醇诱导的胃溃疡的抗溃疡活性约为（-）-异构体的1.7倍。