2-[4-((Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-vinyl)-benzylidene]-malonic acid di-tert-butyl ester | 853063-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-((Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-vinyl)-benzylidene]-malonic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl 2-[[4-[(Z)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 853063-47-5
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₈
• 分子量: 503.593
• InChiKey: XTHHLQYOTPMIAM-SILNSSARSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-((Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-vinyl)-benzylidene]-malonic acid di-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 2-[4-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-benzyl]-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于固相肽合成的丙二酰基苯丙氨酰基和丙二酰基甲基苯丙氨酰基衍生物的新型高效对映选择性合成

  摘要：

  开发了对映体纯的丙二酰基苯丙氨酰基和丙二酰基甲基苯丙氨酰基衍生物的新合成，其中使用Rh（I）-（S，S）-Me-DuPHOS系统通过不对称氢化处理了相应的手性烯酰胺。这些非天然氨基酸被适当地保护并且可以用于固相肽合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.105
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛缩二乙醛 在 吡啶 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-((Z)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-vinyl)-benzylidene]-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于固相肽合成的丙二酰基苯丙氨酰基和丙二酰基甲基苯丙氨酰基衍生物的新型高效对映选择性合成

  摘要：

  开发了对映体纯的丙二酰基苯丙氨酰基和丙二酰基甲基苯丙氨酰基衍生物的新合成，其中使用Rh（I）-（S，S）-Me-DuPHOS系统通过不对称氢化处理了相应的手性烯酰胺。这些非天然氨基酸被适当地保护并且可以用于固相肽合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.105