4,5-dihydrobenz[l]acephenanthrylene | 198980-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydrobenz[l]acephenanthrylene
• 英文别名: 4,5-dihydrobenzo[l]acephenanthrylene；pentacyclo[11.6.1.02,11.03,8.016,20]icosa-1(19),2(11),3,5,7,9,12,16(20),17-nonaene
• CAS: 198980-34-6
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: GNHFBQSZBQBJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydrobenz[l]acephenanthrylene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到benz[l]acephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  角熔融多环芳烃及其氧化衍生物的模块化金属催化环异构化方法

  摘要：

  钯催化的2-溴苯甲醛和6-溴-2,3-二甲氧基苯甲醛与4-甲基-1-萘基硼酸和ph基-5-硼酸的钯偶联反应得到相应的邻萘基苯甲醛。Corey-Fuchs烯烃化反应，然后与n -BuLi反应生成各种1-（2-乙炔基苯基）萘。用PhMe中的催化PtCl 2顺利地将单个1-（2-乙炔基苯基）萘环化为各种苯并[ c ]菲（B c Ph）类似物。在4，5-二氢苯并[ 1 ]苯并菲中，用DDQ氧化得到苯并[ 1 ]苯并菲。二甲氧基取代的苯并[ c菲用BBr 3脱甲基并用PDC氧化为邻醌。在氧气气氛中，用NaBH 4在THF / EtOH中还原这些醌，得到相应的二氢二醇。所述dihydrodiols到的曝光Ñ -bromoacetamide在THF-H 2 O LED到被环化用Amberlite IRA 400 HO bromohydrins -得到系列1二醇环氧化物。用m CPBA将二氢二醇环氧化，得

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00931
• 作为产物：
  描述：

  萘嵌戊烷-5-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4,5-dihydrobenz[l]acephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  角熔融多环芳烃及其氧化衍生物的模块化金属催化环异构化方法

  摘要：

  钯催化的2-溴苯甲醛和6-溴-2,3-二甲氧基苯甲醛与4-甲基-1-萘基硼酸和ph基-5-硼酸的钯偶联反应得到相应的邻萘基苯甲醛。Corey-Fuchs烯烃化反应，然后与n -BuLi反应生成各种1-（2-乙炔基苯基）萘。用PhMe中的催化PtCl 2顺利地将单个1-（2-乙炔基苯基）萘环化为各种苯并[ c ]菲（B c Ph）类似物。在4，5-二氢苯并[ 1 ]苯并菲中，用DDQ氧化得到苯并[ 1 ]苯并菲。二甲氧基取代的苯并[ c菲用BBr 3脱甲基并用PDC氧化为邻醌。在氧气气氛中，用NaBH 4在THF / EtOH中还原这些醌，得到相应的二氢二醇。所述dihydrodiols到的曝光Ñ -bromoacetamide在THF-H 2 O LED到被环化用Amberlite IRA 400 HO bromohydrins -得到系列1二醇环氧化物。用m CPBA将二氢二醇环氧化，得

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00931

文献信息

• Fullerene tectonics. Part 1. A programmed precursor to C60
  作者：M. John Plater

  DOI：10.1039/a701915g

  日期：——

  Soluble polycyclic tectonic building blocks for C60 have been prepared by the cyclotrimerisation of aromatic ketones. Electron impact fragmentation pathways are described.

  通过芳香酮的环三聚反应，制备出了 C60 的可溶性多环构造构件。描述了电子碰撞碎裂途径。
• S8-mediated cyclotrimerization of 4,5-dihydrobenz[l]acephenanthrylene: trinaphthodecacyclene (C60H30) isomers and their propensity towards cyclodehydrogenation
  作者：M Sarobe、R.H Fokkens、T.J Cleij、L.W Jenneskens、N.M.M Nibbering、W Stas、C Versluis

  DOI：10.1016/s0009-2614(99)00929-x

  日期：1999.11

  It is shown using (high-resolution) mass spectrometry that treatment of 4,5-dihydrobenz[l]acephenanthrylene (2, C20H14) and S8 in the melt gives the insoluble 532 a.m.u. (C40H20S) and 750 a.m.u. (C60H30) bisbenz[l]acephenanthrothiophenes (4a–c) and, trinaphtho[2,1-b,2,1-m,2,1-x]- (3a) and trinaphtho[2,1-b,2,1-m,1,2-a′]decacyclene (3b), respectively (estimated ratio 4a–c/3a–b 20:1). Whereas 3a fits

  使用（高分辨率）质谱仪显示，处理熔体中的4,5-二氢苯并[ l ]对苯二甲腈（2，C 20 H 14）和S 8可以得到不溶的532 amu（C 40 H 20 S）和750 amu（C 60 H 30）比苯并[ l ]对苯并噻吩（4a–c）和三萘并[2,1- b，2,1- m，2,1 - x ]-（3a）和三萘并[2,1 - b，2,1-米，1,2-一个']十环烯（3B）（估计比率4a–c / 3a–b 20：1）。而图3a适合`C 60施莱格尔图”和可能被转换成C 60全环化脱氢后（720原子质量单位），图3b只能给弯曲Ç 60 ħ 12 / C 60 H ^ 10（732：730原子质量单位）。MALDI飞行时间质谱分析表明，发生了3a–b直至732：730 amu的环脱氢。没有发现形成C 60的证据。这归因于3b的优选形成，缺乏环脱氢选择性和C的出现2次挤压。
• Modular, Metal-Catalyzed Cycloisomerization Approach to Angularly Fused Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Oxidized Derivatives
  作者：Paul F. Thomson、Damon Parrish、Padmanava Pradhan、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00931

  日期：2015.8.7

  anthrylene, oxidation with DDQ gave benzo[l]acephenanthrylene. The dimethoxy-substituted benzo[c]phenanthrenes were demethylated with BBr3 and oxidized to the o-quinones with PDC. Reduction of these quinones with NaBH4 in THF/EtOH in an oxygen atmosphere gave the respective dihydrodiols. Exposure of the dihydrodiols to N-bromoacetamide in THF-H2O led to bromohydrins that were cyclized with Amberlite

  钯催化的2-溴苯甲醛和6-溴-2,3-二甲氧基苯甲醛与4-甲基-1-萘基硼酸和ph基-5-硼酸的钯偶联反应得到相应的邻萘基苯甲醛。Corey-Fuchs烯烃化反应，然后与n -BuLi反应生成各种1-（2-乙炔基苯基）萘。用PhMe中的催化PtCl 2顺利地将单个1-（2-乙炔基苯基）萘环化为各种苯并[ c ]菲（B c Ph）类似物。在4，5-二氢苯并[ 1 ]苯并菲中，用DDQ氧化得到苯并[ 1 ]苯并菲。二甲氧基取代的苯并[ c菲用BBr 3脱甲基并用PDC氧化为邻醌。在氧气气氛中，用NaBH 4在THF / EtOH中还原这些醌，得到相应的二氢二醇。所述dihydrodiols到的曝光Ñ -bromoacetamide在THF-H 2 O LED到被环化用Amberlite IRA 400 HO bromohydrins -得到系列1二醇环氧化物。用m CPBA将二氢二醇环氧化，得