8-methylthio-2'-deoxyguanosine | 157946-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-methylthio-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-methylsulfanyl-1H-purin-6-one
• CAS: 157946-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 313.337
• InChiKey: BNMGNOHWLDCZKX-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  139.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylthio-2'-deoxyguanosine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-methylsulfonylguanine
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of 2′-deoxypurine nucleosides. The effect of substitution at the C-8 position

  摘要：

  The hydrolytic stability of 2'-deoxypurine nucleosides is decreased by introduction of electron-withdrawing substituents at the C-8 position in the series of compounds 2-8, 10-14. The sulfone group causes a 2.9 x 10(4) rate acceleration for glycosidic bond cleavage in compound 14.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73300-4
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methylthio-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of 2′-deoxypurine nucleosides. The effect of substitution at the C-8 position

  摘要：

  The hydrolytic stability of 2'-deoxypurine nucleosides is decreased by introduction of electron-withdrawing substituents at the C-8 position in the series of compounds 2-8, 10-14. The sulfone group causes a 2.9 x 10(4) rate acceleration for glycosidic bond cleavage in compound 14.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73300-4