4-benzyloxy-1-(2-bromo-5-methylphenyl)butan-1-one | 906091-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-(2-bromo-5-methylphenyl)butan-1-one
• CAS: 906091-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₂
• 分子量: 347.252
• InChiKey: HTMGMHMWWPAIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-(2-bromo-5-methylphenyl)butan-1-one 在 锌铜偶 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-benzyloxypropyl)-3-(2-bromo-5-methylphenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective C−C Bond Cleavage Creating Chiral Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  A chiral all-carbon benzylic quaternary carbon center is created by the asymmetric intramolecular addition/ring-opening reaction of a borylsubstituted cyclobutanone, which involves enantioselective ss-carbon elimination from a symmetrical rhodium cyclobutanolate. The asymmetric reaction was successfully applied to a synthesis of sesquiterpene, (-)-alpha-herbertenol.

  DOI：

  10.1021/ol061359g
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxypropylmagnesium bromide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-benzyloxy-1-(2-bromo-5-methylphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective C−C Bond Cleavage Creating Chiral Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  A chiral all-carbon benzylic quaternary carbon center is created by the asymmetric intramolecular addition/ring-opening reaction of a borylsubstituted cyclobutanone, which involves enantioselective ss-carbon elimination from a symmetrical rhodium cyclobutanolate. The asymmetric reaction was successfully applied to a synthesis of sesquiterpene, (-)-alpha-herbertenol.

  DOI：

  10.1021/ol061359g