3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl benzylxanthate | 78139-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl benzylxanthate
• CAS: 78139-07-8
• 化学式: C₃₇H₃₈O₇S₂
• 分子量: 658.837
• InChiKey: PEJMRISULVGZAT-BVMCXEQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl benzylxanthate 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.08h， 生成 N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(1R,2S)-1-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,3,4-trihydroxy-butoxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的部分苄基恶唑啉衍生物作为寡糖合成的“标准化中间体”。序列β-D-GlcpNAc（1→x）-D-Gal和β-D-GlcpNAc（1→4）-D-GlcNAc的二糖的制备

  摘要：

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85613-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranosyl bromide 、 苯基甲氧基二硫代甲酸钾 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl benzylxanthate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的部分苄基恶唑啉衍生物作为寡糖合成的“标准化中间体”。序列β-D-GlcpNAc（1→x）-D-Gal和β-D-GlcpNAc（1→4）-D-GlcNAc的二糖的制备

  摘要：

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85613-x