苯基甲氧基二硫代甲酸钾 | 2720-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基甲氧基二硫代甲酸钾
• 英文名称: potassium benzylxanthate
• 英文别名: potassium O-benzyl carbonodithioate；potassium benzyl dithiocarbonate；potassium;phenylmethoxymethanedithioate
• CAS: 2720-79-8
• 化学式: C₈H₇OS₂*K
• 分子量: 222.373
• InChiKey: NIONVQFBKDTMHR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基甲氧基二硫代甲酸钾 在 二氟溴乙酸乙酯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  通过黄药中间体 将伯醇热转化为二硫化物：楚加耶夫消除法的延伸†

  摘要：

  通过在KOH存在下，由伯二氟乙酸乙酯和黄原酸钾原位加热生成的O-烷基S-二氟（乙氧基羰基）甲基黄原酸酯，将伯醇转化为二烷基二硫化物，所述原酸由溴二氟乙酸乙酯和黄原酸钾制备。建议的反应机理为烷基的C [1,3]转移，其后为自由基机理。这扩展到楚格耶夫消除法，产生烯烃。当前的研究提供了从可商购获得的伯烷醇中容易获得二烷基二硫化物的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob00024g
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 丙酮 作用下， 生成 苯基甲氧基二硫代甲酸钾
  参考文献：
  名称：

  Shupe, Journal of the Association of Official Agricultural Chemists, 1942, vol. 25, p. 495,497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel dithiocarbamates and xanthates using dialkyl azodicarboxylates: S N bond formation
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.049

  日期：2018.4

  characterized by a wide scope, high efficiency and straightforward isolation protocol. The synthetic utility of the dithiocarbamates and xanthates was demonstrated on the preparation of symmetrical and unsymmetrical thioureas, isothiocyanates, and thiocarbamates.

  通过在温和且无催化剂的条件下原位生成的二硫代氨基甲酸或黄原酸酯与偶氮二羧酸二烷基酯的反应，开发了一种用于合成一类新型二硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的单锅三组分途径。该反应的特点是范围广，效率高和直接的分离方案。在制备对称和不对称的硫脲，异硫氰酸酯和硫代氨基甲酸酯时，证明了二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯的合成效用。
• Cooperative Metal–Ligand‐Induced Properties of Heteroleptic Copper(I) Xanthate/Dithiocarbamate PPh ₃ Complexes
  作者：Gunjan Rajput、Vikram Singh、Santosh K. Singh、Lal B. Prasad、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1002/ejic.201200307

  日期：2012.8

  Four new heteroleptic mononuclear complexes, [Cu(PPh3)2L1](1) L1 = (C9H11O2CS2–), [2-(4-methoxyphenyl)ethyl]xanthate}, [Cu(PPh3)2L2] (2) [L2 = (C6H7OCS2–), benzylxanthate], [Cu(PPh3)2L3] (3) [L3 = (C5H9OCS2–), (cyclobutylmethyl)xanthate] and [Cu(PPh3)2L4] (4) [L4 = (NC13H13NCS2–), N-benzyl-N-(4-pyridylmethyl)dithiocarbamate], have been synthesized and characterized by using microanalysis, IR, UV/Vis

  四种新的杂配单核配合物，[Cu(PPh3)2L1](1) L1 = (C9H11O2CS2–)，[2-(4-甲氧基苯基)乙基]黄原酸酯}，[Cu(PPh3)2L2] (2) [L2 = (C6H7OCS2-), 苄基黄原酸酯], [Cu(PPh3)2L3] (3) [L3 = (C5H9OCS2-), (环丁基甲基)黄原酸酯] 和 [Cu(PPh3)2L4] (4) [L4 = (NC13H13NCS2-), N-苄基-N-(4-吡啶基甲基)二硫代氨基甲酸酯]，已通过微量分析、IR、UV/Vis、1H、13C和31P NMR光谱和X射线晶体学合成和表征；已经研究了它们的光致发光行为和分子电导率。CuI 在所有配合物中都具有四坐标扭曲的四面体几何形状。在所研究的 303-363 K 温度范围内，它们都是弱导电的并表现出半导体行为。
• Xanthates and Trithiocarbonates Strongly Inhibit Carbonic Anhydrases and Show Antiglaucoma Effects in Vivo
  作者：Fabrizio Carta、Atilla Akdemir、Andrea Scozzafava、Emanuela Masini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm400414j

  日期：2013.6.13

  Dithiocarbamates (DTCs) were recently discovered as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. A series of xanthates and a trithiocarbonate, structurally related to the DTCs, were prepared by reaction of alcohols/thiols with carbon disulfide in the presence of bases. These compounds were tested for the inhibition of four human (h) isoforms, hCA I, II, IX, and XII, involved in pathologies such

  最近发现二硫代氨基甲酸酯（DTC）作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。在碱的存在下，通过醇/硫醇与二硫化碳的反应制备了一系列与DTC相关的黄原酸酯和三硫代碳酸酯。测试了这些化合物对四种人类（h）亚型hCA I，II，IX和XII的抑制作用，它们参与了诸如青光眼（CA II和XII）或癌症（CA IX）等病理过程。检测到了几种针对这些CA的低纳摩尔黄原酸酯/三硫代碳酸酯抑制剂。对CA II活性位点中的一些黄药的对接研究表明，这些化合物与二硫代氨基甲酸酯以类似的方式结合，单齿配位于酶活性位点的Zn（II）离子。通过局部给药，在两种青光眼动物模型中，几种黄药显示出有效的降低眼内压的活性。黄药和硫代黄药代表了两种新颖的，有前途的CA抑制剂。
• Synthesis and reactivity of 2-thionoester pyrroles: a route to 2-formyl pyrroles
  作者：Min Joon Kim、Sophie M. Gaube、Michael H. R. Beh、Craig D. Smith、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c9ra07527e

  日期：——

  2-Functionalised pyrroles exhibit considerable synthetic utility. Herein, the synthesis and reactivity of 2-thionoester (–C(S)OR) pyrroles is reported. 2-Thionoester pyrroles were synthesised using a Knorr-type approach from aliphatic starting materials. 2-Thionoester pyrroles were reduced to the corresponding 2-formyl pyrroles, or the deuterated formyl variant, in one step using RANEY® nickel, thereby

  2-官能化吡咯表现出相当大的合成实用性。在此，报道了 2-硫代酯 (-C(S)OR) 吡咯的合成和反应性。2-硫代酯吡咯是使用克诺尔型方法从脂肪族起始原料合成的。使用 RANEY® 镍一步将 2-硫代酯吡咯还原为相应的 2-甲酰基吡咯或氘代甲酰基变体，从而消除了转化克诺尔通常需要的常用水解/脱羧/甲酰化步骤-型2-羧酸酯吡咯转化为2-甲酰基吡咯。2-硫代酯吡咯被证明能够耐受典型的官能团相互转化，而母体2-羧酸酯吡咯的相互转化已为人所知。
• Nitroepoxide ring opening with thionucleophiles in water: synthesis of α-xanthyl ketones, β-keto sulfones and β-keto sulfonic acids
  作者：Elham Badali、Hossein Rahimzadeh、Ali Sharifi、Azizollah Habibi、Azim Ziyaei Halimehjani

  DOI：10.1039/d0ob00941e

  日期：——

  sulfinates and sodium bisulfite in water is investigated. It provides a direct and green route for the synthesis of α-xanthyl-α-aryl-2-propanones (P2P-xanthate derivatives), β-keto sulfones and β-keto sulfonic acids. High to excellent yields, performing the reaction in water under catalyst-free conditions, and easy work-up are the main advantages of this protocol.

  研究了硫代亲核试剂（如黄原酸钾，芳基亚磺酸钠和亚硫酸氢钠）在水中的硝基环氧开环。它为合成α-黄原基-α-芳基-2-丙烷（P2P-黄原酸酯衍生物），β-酮砜和β-酮磺酸提供了直接且绿色的途径。该方案的主要优点是高至优异的产率，在无催化剂的条件下在水中进行反应以及易于后处理。