9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)guanosine | 132625-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)guanosine
• 英文别名: 2'-azido-2',3'-dideoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,5S)-3-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 132625-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₃
• 分子量: 292.257
• InChiKey: KUZIQNHQBXJRAQ-OBXARNEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)guanosine 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469

文献信息

• Efficient and Rapid Template-Directed Nucleic Acid Copying Using 2′-Amino-2′,3′-dideoxyribonucleoside−5′-Phosphorimidazolide Monomers
  作者：Jason P. Schrum、Alonso Ricardo、Mathangi Krishnamurthy、J. Craig Blain、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/ja906557v

  日期：2009.10.14

  polymerization reactions using similarly activated ribonucleotides on RNA templates. Furthermore, the 5′-activated 2′-amino nucleotides do not cyclize. We recently described the rapid and efficient nonenzymatic copying of a DNA homopolymer template (dC15) encapsulated within fatty acid vesicles using 2′-amino-2′,3′-dideoxyguanosine−5′-phosphorimidazolide as the activated monomer. However, to realize a true

  序列通用核酸复制系统的开发是合成原始细胞组装的重要步骤，合成原始细胞是一种能够自发达尔文进化的自主复制空间局部化学系统。先前描述的非酶促模板复制实验已经验证了非酶促复制的概念，但尚未实现稳健的、序列通用的多核苷酸复制。2'-氨基-2',3'-二脱氧核糖核苷酸的 5'-磷咪唑烷作为此类系统的潜在单体很有吸引力，因为它们通过形成 2'→5' 键聚合，这在使用类似活化的非酶聚合反应中是有利的RNA 模板上的核糖核苷酸。此外，5'-活化的2'-氨基核苷酸不环化。我们最近描述了使用 2'-amino-2',3'-dideoxyguanosine-5'-phosphorimidazolide 作为活化单体对封装在脂肪酸囊泡内的 DNA 均聚物模板 (dC15) 进行快速有效的非酶复制。然而，要实现真正的达尔文系统，模板复制化学必须能够复制大多数序列及其互补序列，以允许信息代代相传。在这里，我们描述了使用