L-chiro-inositol-2,3,5-trisphosphate | 136521-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-chiro-inositol-2,3,5-trisphosphate
• 英文别名: L-chiro-inositol 2,3,5-trisphosphate；[(1R,2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-4,6-diphosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 136521-83-0
• 化学式: C₆H₁₅O₁₅P₃
• 分子量: 420.097
• InChiKey: MMWCIQZXVOZEGG-UOTPTPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-chiro-inositol-2,3,5-trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  从D-的L-白雀木全合成肌醇肌醇1,4,5-三磷酸类似物，L-手性肌醇2,3,5-三磷酸，一种有效的1,4,5-三磷酸肌醇5-磷酸酶和3激酶抑制剂

  摘要：

  的简明合成大号-手性肌醇-2,3,5-三磷酸酯，一种新颖的受体激动剂和在其作用于代谢酶的有效抑制剂d -肌肌醇1,4,5-三磷酸中，使用的方法报道了完成所需的区域-保护大号-手性肌醇磷酸化在一个步骤。

  DOI：

  10.1039/c39910001014

文献信息

• Synthesis from quebrachitol of 1l-chiro-inositol 2,3,5-trisphosphate, an inhibitor of the enzymes of 1d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate metabolism
  作者：Changsheng Liu、Stefan R. Nahorski、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85042-x

  日期：1992.10

  Abstract l -Quebrachitol was O -demethylated to give 1 l - chiro -inositol which, on treatment with dibutyltin oxide, benzyl chloride, and tetrabutylammonium iodide in acetonitrile, gave mainly crystalline 1 l -2,3,5-tri- O -benzyl- chiro -inositol ( 5a ) together with 1 l -2,3,5,6-tetra- O -benzyl-chiro-inositol. Catalytic hydrogenolysis of the 1,4,6-tribenzoate ( 6a ) of 5a afforded crystalline (−)-1

  摘要将l-瓜儿油醇进行O-去甲基化反应，得到1l-手性肌醇，然后用二丁基氧化锡，苄基氯和四丁基碘化铵在乙腈中处理，主要得到结晶的1l -2,3,5-三-O-苄基-手性肌醇（5a）和1l -2,3,5,6-四-O-苄基-手性肌醇。5a的1,4,6-三苯甲酸酯（6a）的催化氢解得到结晶的（-）-1l -1,4,6-三-O-苯甲酰基-手性肌醇（7）。用双（2-氰乙基）N，N-二异丙基亚磷酰胺或氯二乙氧基膦进行7的磷酸化，然后氧化，得到各自的2,3,5-三磷酸衍生物。用液体氨中的钠或溴代三甲基硅烷，然后用氢氧化钠进行脱保护，然后得到（-）-1 1-手性肌醇2,3,5-三磷酸（2）。
• Total synthesis of -inositol 2,3,5-trisphosphate: A -inositol 1,4,5-trisphosphate analogue from benzene photo-oxidation
  作者：Howard A.J. Carless、Kofi Busia

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80032-h

  日期：1990.1
• Total synthesis from L-quebrachitol of the D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogue, L-chiro-inositol 2,3,5-trisphosphate, a potent inositol 1,4,5-trisphosphate 5-phosphatase and 3-kinase inhibitor
  作者：Changsheng Liu、Stefan R. Nahorski、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c39910001014

  日期：——

  A concise synthesis of L-chiro-inositol 2,3,5-trisphosphate, a novel receptor agonist and a potent inhibitor of the metabolic enzymes which act upon D-myo-Inositol 1,4,5-trisphosphate, is reported using methodology which accomplishes the required regio-protection of L-chiro-inositol for phosphorylation in one step.

  的简明合成大号-手性肌醇-2,3,5-三磷酸酯，一种新颖的受体激动剂和在其作用于代谢酶的有效抑制剂d -肌肌醇1,4,5-三磷酸中，使用的方法报道了完成所需的区域-保护大号-手性肌醇磷酸化在一个步骤。