trans-2,2',4,4'-tetramethoxy-3'-prenylchalcone | 76489-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-2,2',4,4'-tetramethoxy-3'-prenylchalcone
• 英文别名: tetramethylmorachalcone A
• CAS: 76489-56-0
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: SIQVSFYWEYAGDO-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,2',4,4'-tetramethoxy-3'-prenylchalcone 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 tetraphenylporphyrin 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性硼配合物促进的不对称Diels-Alder环加成反应及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效的方法，用于非对称或对称的二烯与二烯基羟基二烯的Diels-Alder环加成反应。Diels–Alder环加成反应是由手性硼与VANOL配合物介导的，可提供高收率的相应产物，并具有出色的非对映和对映选择性。该反应使环己烯骨架的对映选择性结构对于许多Diels-Alder型天然产物（-）-烟酰胺C，（-）-泛地汀A，（-）-kuwanon I，（+）-的全合成至关重要kuwanon J和（-）-溴亚砜A和B.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02248
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 trans-2,2',4,4'-tetramethoxy-3'-prenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  手性硼配合物促进的不对称Diels-Alder环加成反应及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效的方法，用于非对称或对称的二烯与二烯基羟基二烯的Diels-Alder环加成反应。Diels–Alder环加成反应是由手性硼与VANOL配合物介导的，可提供高收率的相应产物，并具有出色的非对映和对映选择性。该反应使环己烯骨架的对映选择性结构对于许多Diels-Alder型天然产物（-）-烟酰胺C，（-）-泛地汀A，（-）-kuwanon I，（+）-的全合成至关重要kuwanon J和（-）-溴亚砜A和B.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02248

文献信息

• ALBANINS F AND G, NATURAL DIELS–ALDER ADDUCTS FROM MULBERRY
  作者：Mitsuo Takasugi、Shin-ichi Ishikawa、Shigemitsu Nagao、Tadashi Masamune、Akira Shirata、Kokichi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1980.1577

  日期：1980.12.5

  The structure elucidation of albanins F and G, two of the pre-existing antifungal principles of shoot epidermis of mulberry, is described.

  描述了桑树芽表皮中两种预先存在的抗真菌原理——阿尔巴苷 F 和 G 的结构解析。
• CHALCOMORACIN, A NATURAL DIELS–ALDER ADDUCT FROM DISEASED MULBERRY
  作者：Mitsuo Takasugi、Shigemitsu Nagao、Tadashi Masamune、Akira Shirata、Kokichi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1980.1573

  日期：1980.12.5

  The structure elucidation of a new phytoalexin, isolated from diseased mulberry leaves and designated as chalcomoracin, is described. The compound is regarded biogenetically as a Diels–Alder adduct of a chalcone, isolated newly from diseased mulberry shoots, and a substituted 2-phenylbenzofuran.

  描述了一种新的植物抗毒素的结构解析，该植物抗毒素从患病的桑叶中分离出来并被命名为 chalcomoracin。该化合物在生物遗传学上被认为是查耳酮和取代的 2-苯基苯并呋喃的狄尔斯-阿尔德加合物，查耳酮是从患病的桑枝中新分离出来的。
• Confirmation of the structures of kuwanons G and H (albanins F and G) by partial synthesis
  作者：Taro Nomura、Toshio Fukai、Toshiharu Narita、Surnio Terada、Jun Uzawa、Yoichi Iitaka、Mitsuo Takasugi、Shin-ichi Ishikawa、Shigemitsu Nagao、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90496-4

  日期：1981.1

  Conclusive evidence is presented supporting structures and for two natural Diels-Alder adducts isolated from mulberry and designated as kuwanon G (albanin F, moracenin B) and Kuwanon H (albanin G, Moracenin A).

  确凿的证据呈现支撑结构和两个自然狄尔斯-阿德耳加合物从桑树分离并指定为kuwanon G（albanin楼moracenin B）和Kuwanon H（albanin G，Moracenin A）。