Methyl (4S,5S)-5-isopropyl-2-oxazolidinone-4-carboxylate | 125414-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (4S,5S)-5-isopropyl-2-oxazolidinone-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-2-oxo-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 125414-68-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: HUURFNKJNGTQKI-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4S,5S)-5-isopropyl-2-oxazolidinone-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methyl (2S,3S)-N-3-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxyleucinate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-methylpentanoate hydrochloride 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Methyl (4S,5S)-5-isopropyl-2-oxazolidinone-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 4-Carboxymethyl 5-Alkyl/Aryl Oxazolidin-2-ones by Rearrangement of 2-Carboxymethyl 3-Alkyl/Aryl N-tert-Butoxycarbonyl Aziridines

  摘要：

  A two-step approach for the diastereoselective synthesis of 4-carboxymethyl 5-alkyl/aryl oxazolidin-2-ones is described, which proceeds via the intermediate formation of a carboxymethyl 3-alkyl/aryl N-tert-butoxycarbonyl (N-Boc) aziridines. By reaction of N-Boc p-amino methyl esters with LiHMDS and iodine, trans 2,3-disubstituted N-Boc aziridines are obtained with high stereoselectivities and yields. The final rearrangement to oxazolidin-2-ones is achieved by treatment with a catalytic amount of a Lewis acid and proceeds with high yield and complete regio and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol991225l

文献信息

• SCHMIDT, ULRICH;RESPONDEK, MATHIAS;LIEBERKNECHTI, ALBRECHT;WERNER, JURGEN+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 256-261
  作者：SCHMIDT, ULRICH、RESPONDEK, MATHIAS、LIEBERKNECHTI, ALBRECHT、WERNER, JURGEN+

  DOI：——

  日期：——