dimethyl 2-(2-cyclopentylideneethyl)malonate | 124535-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-cyclopentylideneethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-cyclopentylideneethyl)propanedioate
• CAS: 124535-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: NJESDSZXOGBFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-cyclopentylideneethyl)malonate 、 4-乙炔基苯甲醚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到dimethyl 5-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-bi(cyclopentylidene)]-4-ene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导分子间选择性(3+2)环化合成环戊烯衍生物

  摘要：

  开发了一种电化学介体诱导的容易获得的烯烃和炔烃/烯烃的分子间选择性 (3+2) 环化。这种简单有效的方法可以合成修饰的环戊烯和环戊烷库。进行了初步的机理研究，表明碘自由基和碳自由基参与了这种转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202207059
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromoethylidene)cyclopentane 、 丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2-cyclopentylideneethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导分子间选择性(3+2)环化合成环戊烯衍生物

  摘要：

  开发了一种电化学介体诱导的容易获得的烯烃和炔烃/烯烃的分子间选择性 (3+2) 环化。这种简单有效的方法可以合成修饰的环戊烯和环戊烷库。进行了初步的机理研究，表明碘自由基和碳自由基参与了这种转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202207059
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl 2-(1-vinylcyclobutyl)malonate 、 3-溴丙烯 在 dimethyl 2-(2-cyclopentylideneethyl)malonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到dimethyl 2-allyl-2-(1-vinylcyclobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的环化/硅氢加成反应合成碳双环化合物：可逆的甲硅烷基钯的证据。

  摘要：

  （phen）Pd（Me）Cl（1）和NaBAr（4）1：1混合物催化的取代的1-乙烯基-1-（3-丁烯基）环烷烃的环化/氢化硅烷化[phen = 1,10-phenothroline; Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]高产率形成甲硅烷基化螺环，具有出色的区域选择性和非对映选择性。取代的3-（3-丁烯基）环烯烃或2,3-二烯丙基-5,6-二甲基-1,4-氢醌二乙酸酯（16）的环化/氢化硅烷化形成甲硅烷基化的稠合双环络合物，收率很高。1 / NaBAr（4）催化的硅烷取代1,6,11-壬烯与硅烷的反应导致氢化硅烷化的级联环化。后一步骤用于合成甲硅烷基化的双环戊烷和线性三喹烷。

  DOI：

  10.1021/jo001438k

文献信息

• Geminal alkylation: substitutions of allyl sulfones. Regiocontrol via molybdenum catalysis
  作者：Barry M. Trost、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/jo00291a001

  日期：1990.2
• TROST, BARRY M.;MERLIC, CRAIG A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1127-1129
  作者：TROST, BARRY M.、MERLIC, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——