(4S,5S)-5-Isopropyl-2-oxazolidinone-4-carboxylic acid | 125473-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-Isopropyl-2-oxazolidinone-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5S)-2-oxo-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 125473-34-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: SFEWQLMXSWYMJK-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Isopropyl-2-oxazolidinone-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  对手性恶唑烷醛类的格氏反应

  摘要：

  在Garner型醛中添加Grignard可以观察到中等程度到高水平的不对称诱导。所得仲醇是用于不对称合成的手性结构单元的重要前体，我们已经证明它们可以容易地转化为各自的γ-羟基-β-氨基醇和β-羟基氨基酸。另外，可以从这些前体获得芳氧基醚，它们是许多天然产物的重要组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00672-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 三氟化硼乙醚 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 jones' reagent 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,5S)-5-Isopropyl-2-oxazolidinone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of (2S, 3S)-β-hydroxyleucine
  作者：Taoues Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00207-4

  日期：1997.3

  A highly diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagent to N,N-dibenzyl-O-TBS-serinal3 was the key step in the present synthesis of (2S, 3S)-β-hydroxyleucine1.

  甲高度非对映亲核加成Grignard试剂到Ñ，Ñ -dibenzyl- ö -TBS-serinal 3是在（2本合成中的关键步骤小号，3小号） - β -hydroxyleucine 1。
• A practical stereoselective synthesis of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine
  作者：Lorenzo Williams、Zhongda Zhang、Xiaobin Ding、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01456-r

  日期：1995.9

  A practical and convenient procedure is described for the preparation of gram quantities of (2S, 3S)-3-hydroxyleucine. The key step involves the triflatemediated cyclization of spirooxazolidine 4 to the spirobicyclic compound 5, which is easily converted to the title compound in high yield.

  描述了用于制备克量的（2 S，3 S）-3-羟基亮氨酸的实用且方便的程序。关键步骤涉及三氟甲磺酸介导的螺环恶唑烷4到螺双环化合物5的环化反应，该环很容易以高收率转化为标题化合物。
• Diastereoselective Synthesis of γ-Hydroxy-β-amino Alcohols and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-β-Hydroxyleucine from Chiral <scp>d</scp>-(<i>N,N</i>-Dibenzylamino)serine (TBDMS) Aldehyde
  作者：Taoues Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo971468w

  日期：1998.3.1
• Stereodivergent Approach to β-Hydroxy α-Amino Acids from <i>C</i>₂-Symmetrical Alk-2-yne-1,4-diols
  作者：Marta Amador、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Sara Sevilla

  DOI：10.1021/ol0270428

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A new stereodivergent route to erythro- and threo-beta-substituted serines from a common G-symmetrical alk-2-yne-1,4-diol is described. Stereocontrol in such an acyclic system is achieved by taking advantage of symmetry. Stereoselective alkyne reduction to either (Z)- or (E)-olefin allows selection of the stereochemistry of cc-carbon in the final amino acid by using a Pd(0)-catalyzed process. This strategy has been applied to the synthesis of (2S,3S)-3-hydroxyleucine.
• SCHMIDT, ULRICH;RESPONDEK, MATHIAS;LIEBERKNECHTI, ALBRECHT;WERNER, JURGEN+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 256-261
  作者：SCHMIDT, ULRICH、RESPONDEK, MATHIAS、LIEBERKNECHTI, ALBRECHT、WERNER, JURGEN+

  DOI：——

  日期：——