(S)-7-[2-hydroxyethyl]oxepan-2-one | 1018986-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-7-[2-hydroxyethyl]oxepan-2-one
• 英文别名: (7S)-7-(2-hydroxyethyl)oxepan-2-one
• CAS: 1018986-39-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ULMFBAJGIRBZGG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-[2-hydroxyethyl]oxepan-2-one 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl (S)-(-)-6,8-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化羟醛反应对映选择性形式合成 (+)-(R)-α-硫辛酸

  摘要：

  利用 L-脯氨酸催化的高度对映和非对映选择性交叉羟醛反应作为关键步骤，实现了 (+)-(R)-α-硫辛酸的高效、高度立体控制的形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-[2-benzyloxy-1-iodoethyl]oxepan-2-one 在 W₂ Raney nickel 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以79%的产率得到(S)-7-[2-hydroxyethyl]oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化羟醛反应对映选择性形式合成 (+)-(R)-α-硫辛酸

  摘要：

  利用 L-脯氨酸催化的高度对映和非对映选择性交叉羟醛反应作为关键步骤，实现了 (+)-(R)-α-硫辛酸的高效、高度立体控制的形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032022

文献信息

• An Enantioselective Formal Synthesis of (+)-(<i>R</i>)-α-Lipoic Acid by an <scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Aldol Reaction
  作者：Wei Wang、Wenhu Duan、Shilei Zhang、Xiaobei Chen、Jiangang Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1032022

  日期：2008.2

  An efficient, highly stereocontrolled formal synthesis of (+)-( R)-α-lipoic acid was achieved, which utilizes an L-proline-catalyzed highly enantio- and diastereoselective cross-aldol reaction as the key step.

  利用 L-脯氨酸催化的高度对映和非对映选择性交叉羟醛反应作为关键步骤，实现了 (+)-(R)-α-硫辛酸的高效、高度立体控制的形式合成。