1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranose | 191035-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: acetyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranoside；acetyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranose；[(3R,4S,5R,6R)-2-acetyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 191035-75-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₈
• 分子量: 354.357
• InChiKey: XOAMSINTKQSHGY-VDWCLKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranose 在 tetra(n-tert-butyl)ammonium bromide 、 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 calcium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of the regular sequence of heparin: synthesis of two tetrasaccharide precursors

  摘要：

  Two fully protected tetrasaccharides, which represent precursors for the synthesis of the regular sequence of heparin, were synthesized via coupling of a pair of disaccharide trichloroacetimidates with a thioglycoside and a glucosamine derivative, respectively, in a sequential manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.020
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-benzylidene-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Toward synthesis of the regular sequence of heparin: synthesis of two tetrasaccharide precursors

  摘要：

  Two fully protected tetrasaccharides, which represent precursors for the synthesis of the regular sequence of heparin, were synthesized via coupling of a pair of disaccharide trichloroacetimidates with a thioglycoside and a glucosamine derivative, respectively, in a sequential manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.020

文献信息

• Oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppresive and
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05874411A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  Disclosed are novel oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppressive and tolerogenic properties, pharmaceutical compositions containing such oligosaccharide glycosides and to methods of using such oligosaccharide glycosides to modulate cell-mediated immune responses in a mammal.

  揭示了具有哺乳动物免疫抑制和耐受性特性的新型寡糖糖苷，包含这种寡糖糖苷的药物组合物以及使用这种寡糖糖苷调节哺乳动物细胞介导免疫应答的方法。
• US5874411A
  申请人：——

  公开号：US5874411A

  公开（公告）日：1999-02-23
• [EN] NOVEL OLIGOSACCHARIDE GLYCOSIDES HAVING MAMMALIAN IMMUNOSUPPRESSIVE AND TOLEROGENIC PROPERTIES<br/>[FR] NOUVEAUX GLYCOSIDES OLIGOSACCHARIDIQUES AYANT DES PROPRIETES IMMUNOSUPPRESSIVES ET TOLEROGENES CHEZ LES MAMMIFERES
  申请人：GLYCOMED, INC.

  公开号：WO1997018222A2

  公开（公告）日：1997-05-22

  (EN) Disclosed are novel oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppressive and tolerogenic properties, pharmaceutical compositions containing such oligosaccharide glycosides and methods of using such oligosaccharide glycosides to modulate cell-mediated immune responses in a mammal.(FR) L'invention concerne de nouveaux glycosides oligosaccharidiques possédant des propriétés immunosuppressives et tolérogènes chez les mammifères, des compositions pharmaceutiques les contenant et des procédés d'utilisation de ces glycosides pour moduler les réponses immunes induites par les cellules chez un mammifère.