(4S^*,4aS^*)-3,4,4a,5,6,7,8,9-Octahydro-4,4a-dimethyl-6-methylenebenzocyclooctadiene-8-spiro-2'-<1,3>-dioxolane | 133728-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S^*,4aS^*)-3,4,4a,5,6,7,8,9-Octahydro-4,4a-dimethyl-6-methylenebenzocyclooctadiene-8-spiro-2'-<1,3>-dioxolane
• CAS: 133728-72-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: HNWZTNCIXFHANV-ZDOJYZNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,3R*,10aS*)-1,2,3,5,9,10a-Hexahydro-3-(acetyloxy)-1,9,10a-trimethylbenzocycloocten-7(6H)-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到(4S^*,4aS^*)-3,4,4a,5,6,7,8,9-Octahydro-4,4a-dimethyl-6-methylenebenzocyclooctadiene-8-spiro-2'-<1,3>-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane

  摘要：

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.

  DOI：

  10.1021/jo00012a036