3-溴-6-氟吲哚 | 1094754-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-6-氟吲哚
• 英文名称: 3-bromo-6-fluoro-1H-indole
• CAS: 1094754-90-1
• 化学式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.037
• InChiKey: QFWZYCWYNOMSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-6-氟吲哚 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 3-{5-[5-(o-tolyl)oxazole-2-yl]naphthalene-2-yl}-6-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚合物负载的N-杂环碳-钯络合物催化剂催化三氟甲磺酸萘甲酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应：萘连接的双杂环化合物的合成

  摘要：

  在这项研究中，提出了三氟甲磺酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应由可循环利用的聚合物负载的Pd-NHC复合催化剂催化。聚合物负载的催化剂可以重复使用几次，从而保持高转化活性。所有合成化合物的结构均通过元素分析，质量，1 H-NMR和13 C-NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1090
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 3-溴-6-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚合物负载的N-杂环碳-钯络合物催化剂催化三氟甲磺酸萘甲酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应：萘连接的双杂环化合物的合成

  摘要：

  在这项研究中，提出了三氟甲磺酸萘酯与吲哚硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应由可循环利用的聚合物负载的Pd-NHC复合催化剂催化。聚合物负载的催化剂可以重复使用几次，从而保持高转化活性。所有合成化合物的结构均通过元素分析，质量，1 H-NMR和13 C-NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1090

文献信息

• 五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112724127B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明涉及五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途。具体地，本发明涉及如式(I)所示的化合物、药用盐、前药、水合物、溶剂合物或晶型，也涉及所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物以及其作为I型干扰素的分泌调节剂，尤其是作为STING激动剂，以及在制备预防和/或治疗与I型干扰素相关疾病的药物中的医药用途。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC OXOCARBOXYLIC ACID COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP4053124A1

  公开（公告）日：2022-09-07

  The present invention relates to a five-membered heterocyclic oxocarboxylic acid compound and the medical use thereof. Specifically, the present invention relates to a compound as represented by formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, hydrate, solvate or crystal form thereof, and also relates to a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition containing the compound, and the medical use thereof as a secretion regulator of type I interferon, especially as a STING agonist, and in the preparation of a drug for preventing and/or treating diseases related to type I interferon.

  本发明涉及一种五元杂环氧化羧酸化合物及其医疗用途。具体地说，本发明涉及一种由式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐、原药、水合物、溶液或晶体形式，还涉及一种制备该化合物的方法、一种含有该化合物的药物组合物，以及其作为 I 型干扰素分泌调节剂，特别是作为 STING 激动剂，以及在制备预防和/或治疗与 I 型干扰素相关疾病的药物中的医学用途。
• [EN] FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC OXOCARBOXYLIC ACID COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE OXOCARBOXYLIQUE HÉTÉROCYCLIQUE À CINQ CHAÎNONS ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2021083060A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  本发明涉及五元杂环氧代羧酸类化合物及其医药用途。具体地，本发明涉及如式（I）所示的化合物、药用盐、前药、水合物、溶剂合物或晶型，也涉及所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物以及其作为I型干扰素的分泌调节剂，尤其是作为STING激动剂，以及在制备预防和/或治疗与I型干扰素相关疾病的药物中的医药用途。
• 1-SUBSTITUTED-3- BETA-D-GLYCOPYRANOSYLATED NITROGENOUS HETERO- CYCLIC COMPOUNDS AND MEDICINES CONTAINING THE SAME
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1813611B1

  公开（公告）日：2014-10-01
• Simple and efficient procedures for selective preparation of 3-haloindoles and 2,3-dihaloindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Jianwei Yan、Tianjun Ni、Fulin Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.080

  日期：2015.2

  Simple and efficient synthetic procedures for the selective preparation of 3-bromo/3-chloroindoles and 2,3-dibromo/2,3-dichloroindoles by using 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) were developed. Using 1,4-dioxane as the solvent, a variety of indoles, treated with 0.55 equiv DBDMH/DCDMH, afford the corresponding 3-bromo/3-chloroindoles selectively in 82-99% yield. In 1,2-dichloroethane (DCE), a series of 2,3-dichloro/2,3-dibromoindoles were selectively obtained in 84-95% yield by treating with DBDMH/DCDMH. All the processes do not need extra catalysts, dry solvents, or harsh reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.