4-Bromo-5-methyl-2-p-formylphenylthiazole | 1375061-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-5-methyl-2-p-formylphenylthiazole
• CAS: 1375061-64-5
• 化学式: C₁₁H₈BrNOS
• 分子量: 282.161
• InChiKey: BOJLMUPDDUWRCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-5-methyl-2-p-formylphenylthiazole 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism

  摘要：

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c1jm12707a
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-Bromo-5-methyl-2-p-formylphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism

  摘要：

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c1jm12707a

文献信息

• Tuning the photochemical ring-closing reaction efficiency in diarylethene-based photoswitches through engineering of internal charge transfer
  作者：Nicolò Baggi、Anne Léaustic、Yang Zhou、Rémi Métivier、François Maurel、Pei Yu

  DOI：10.1039/d3cp00048f

  日期：——

  cyclization quantum yield and the CT character of the switch. More precisely, almost linear relationships were established between the ring-closing quantum yield and (i) the electron density variation accompanying the S0 → S1 transition and (ii) the percentage of LUMO on the reactive carbon atoms. Such a correlation was rationalized by a joint spectroscopic analysis and theoretical modelling of both ground

  光化学量子产率是光开关的关键特性之一，其调谐具有挑战性。为了在流行的基于二芳基乙烯的开关中解决这个问题，我们探索了使用内部电荷转移 (CT)（一种易于控制的参数）来有效调制光环化量子产率的可能性。为此，设计了具有不同CT特性但具有相同光致变色核的同质三芳基化合物家族，二芳基乙烯的一个子类，并对其光致变色性能进行了充分研究。在环化量子产率和开关的 CT 特性之间发现了明显的相关性。更准确地说，在闭环量子产率和 (i) 伴随 S 0的电子密度变化之间建立了几乎线性的关系→ S 1跃迁和 (ii) LUMO 在活性碳原子上的百分比。这种相关性通过基态和第一激发态的联合光谱分析和理论建模合理化，引入了“早期”或“晚期”光致变色的概念。令人鼓舞的是，当应用于文献中报道的其他一些基于二芳基乙烯的开关时，这种潜在的预测模型似乎也具有相关性。