(E)-ethyl 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-chlorophenyl)acrylate | 1643478-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-chlorophenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1643478-48-1
• 化学式: C₁₇H₂₅ClO₃Si
• 分子量: 340.922
• InChiKey: KPMURTNIZYNXQY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-chlorophenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成比通戈利德的简洁方法：（-）-比通戈利德B和E的总合成†

  摘要：

  描述了（-）-比通内酯B的第一全合成和（-）-比通内酯E的第二代全合成。该方法的基础包括一条收敛灵活的路线，其中包括布朗酰化，高度非对映选择性底物控制的帕特森抗羟醛反应，羟基定向的1,3-顺式/反还原，巴顿-麦康比脱氧和RCM反应。通过这种途径，可以容易地使用通用中间体13来合成比通戈利德A–E和富兰克林奈德A–C家族。

  DOI：

  10.1039/c4ob00250d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-ethyl 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成比通戈利德的简洁方法：（-）-比通戈利德B和E的总合成†

  摘要：

  描述了（-）-比通内酯B的第一全合成和（-）-比通内酯E的第二代全合成。该方法的基础包括一条收敛灵活的路线，其中包括布朗酰化，高度非对映选择性底物控制的帕特森抗羟醛反应，羟基定向的1,3-顺式/反还原，巴顿-麦康比脱氧和RCM反应。通过这种途径，可以容易地使用通用中间体13来合成比通戈利德A–E和富兰克林奈德A–C家族。

  DOI：

  10.1039/c4ob00250d