(3S,4aS,6aS,7aR,10aR,10bS,10cS)-9,9-Dimethyl-3,10b-divinyl-decahydro-5,7,8,10-tetraoxa-pentaleno[1,2-a]naphthalen-6-ol | 220617-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4aS,6aS,7aR,10aR,10bS,10cS)-9,9-Dimethyl-3,10b-divinyl-decahydro-5,7,8,10-tetraoxa-pentaleno[1,2-a]naphthalen-6-ol
• CAS: 220617-78-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: SGQFPLBWBAWXPB-LRAVWAOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,6aS,7aR,10aR,10bS,10cS)-9,9-Dimethyl-3,10b-divinyl-decahydro-5,7,8,10-tetraoxa-pentaleno[1,2-a]naphthalen-6-ol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(1R,3S,6S,8S,11S,12R,13R)-15,15-dimethyl-8,12-divinyl-2,5,14,16-tetraoxatetracyclo[11.3.0.0^3,12.0^6,11]hexadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有六呋喃糖基取代基的手性环己-2-烯酮，可指导高度立体选择性的1,4-共轭物加成

  摘要：

  由D-制备的（Z）-3-脱氧-3- C -[（羟甲基）亚甲基] -1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-己基呋喃糖的反应在丙氨酸存在下于135°C，然后在200°C的条件下与1,1-二甲氧基环己烷反应制得的葡萄糖提供了两种克莱森重排产物，即（2 R，3 R，4 S，5 S）-2,3- （异亚丙基）二氧基-5-[（1 R）-1,2-（异亚丙基）二氧乙基] -4-[（1 S）-和（1 R）-2-氧代环己基] -4-乙烯基四氢呋喃：1。三仲丁基硼氢化锂®减少的主要产品，得到相应的（小号）-环己醇。相反，上述烯丙基醇与3，3-二甲氧基环己烯的克莱森重排以完全的立体选择性进行，以专门提供相应的4-[（（1S）-2-氧代环己基-3-烯基] -4-乙烯基四氢呋喃。如此形成的环己烯酮衍生物与二甲基和二乙烯基杯酸酯的1，4-共轭加成进行完全的π-面选择，从而以高收率提供3-甲基化和3-乙烯基化的环己酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00465-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-5-vinyl-cyclohexanol 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,4aS,6aS,7aR,10aR,10bS,10cS)-9,9-Dimethyl-3,10b-divinyl-decahydro-5,7,8,10-tetraoxa-pentaleno[1,2-a]naphthalen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  带有六呋喃糖基取代基的手性环己-2-烯酮，可指导高度立体选择性的1,4-共轭物加成

  摘要：

  由D-制备的（Z）-3-脱氧-3- C -[（羟甲基）亚甲基] -1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-己基呋喃糖的反应在丙氨酸存在下于135°C，然后在200°C的条件下与1,1-二甲氧基环己烷反应制得的葡萄糖提供了两种克莱森重排产物，即（2 R，3 R，4 S，5 S）-2,3- （异亚丙基）二氧基-5-[（1 R）-1,2-（异亚丙基）二氧乙基] -4-[（1 S）-和（1 R）-2-氧代环己基] -4-乙烯基四氢呋喃：1。三仲丁基硼氢化锂®减少的主要产品，得到相应的（小号）-环己醇。相反，上述烯丙基醇与3，3-二甲氧基环己烯的克莱森重排以完全的立体选择性进行，以专门提供相应的4-[（（1S）-2-氧代环己基-3-烯基] -4-乙烯基四氢呋喃。如此形成的环己烯酮衍生物与二甲基和二乙烯基杯酸酯的1，4-共轭加成进行完全的π-面选择，从而以高收率提供3-甲基化和3-乙烯基化的环己酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00465-0