2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranoside | 911371-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranoside
• CAS: 911371-40-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₁₂
• 分子量: 572.566
• InChiKey: VBQSXDVKDLRYBF-YDDKNALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranoside 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(2R,3R,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-furan-2-yloxymethyl]-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-D-galactofuranose 在 氯化亚砜 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o