(1R,3aR,4S,7R,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol | 188000-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7R,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol
• 英文别名: rac-(1R,2S,3R,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0,2,6]dec-8-en-3-ol；(1R,2S,3R,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-ol
• CAS: 188000-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NZHBXAIWRAYMLP-ZOZBQHSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7R,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 锂硼氢 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 ((1R,2S,3aR,6aR)-1-((benzyloxy)methyl)-6-oxo-2-((triisopropylsilyl)oxy)octahydropentalen-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  迈向SB-203207的合成：建设四个连续的含氮立体异构中心。

  摘要：

  SB-203207是一种能有效抑制异亮氨酰tRNA合成酶活性的alternicidin型生物碱。它的主要结构特征是六氢-6-氮杂茚骨架，在环戊烷部分含有一个独特的β-羟基α，α-二取代的α-氨基酸部分。在这里，我们建立了一种通过使用碗状三环内酯的立体选择性烷基化在C1处构筑季碳，通过立体选择性氢硼化-氧化反应进行安装的关键步骤，构建SB-203207的四个连续的含氮立体异构中心的方法。 C2羟基，然后进行Curtius重排，将氮原子引入C1季碳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02627
• 作为产物：
  描述：

  (1R, 2R, 6R, 7S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4S,7R,7aS)-2,3,3a,4,7,7a-Hexahydro-1H-4,7-methano-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-海藻酸的对映体收敛路线

  摘要：

  以（+）-或（-）-酮二环戊二烯为起始剂，以对映体会聚的方式设计了一种新的立体控制的途径，该途径以（2-）-海藻酸为代表，是一种以类胡萝卜素为代表的氨基酸，并具有杀虫，驱虫和神经兴奋特性。通过同时进行逆Diels-Alder反应和分子内烯键反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02467-7

文献信息

• A new stereocontrolled route to (+)-curcuphenol, a phenolic sesquiterpene from the marine sponge Didiscus flavus
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00234-1

  日期：1998.7

  Using a synthetic equivalent of chiral 2-cyclopentenol, (+)-curcuphenol, a cytotoxic bisabolane type sesquiterpene isolated from the marine sponge Didiscus flavus, has been synthesized through a concurrent retro-Diels–Alder reaction and Claisen rearrangement reaction.

  通过并发逆Diels-Alder反应和Claisen重排反应，使用手性2-环戊烯醇（+）-姜酚的合成等效物，从海洋海绵体Didiscus flavus中分离出了具有细胞毒性的双倍半萜烯型倍半萜烯。