(R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol | 1421739-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol
• CAS: 1421739-59-4
• 化学式: C₅H₇Cl₃O
• 分子量: 189.469
• InChiKey: QLDZQNAMMBMMCT-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-溴丙酸 、 (R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-yl (R’)-2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内sa /二碘化y介导的Reformatsky反应合成β-羟基-δ-三氯甲基-δ-戊内酯

  摘要：

  α甲基β羟基δ三氯甲基的合成- δ戊内酯是通过分子内的Reformatsky反应来实现的。通过二碘化sa或（首次）二碘化effect实现环化。反应的非对映选择性对应于Molander较早的研究。在酯化为Reformatsky前体1,1,1-三氯戊-4- en-2-基2-溴丙酸酯期间发生的连续立体选择反应以及在Reformatsky反应本身中导致（3 RS，4 RS，6 SR）-4-羟基-3-甲基-6-（三氯甲基）四氢-2 H-吡喃-2-酮（3a）为主要形成的非对映异构体。讨论了过渡态中取代基的取向的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.146
• 作为产物：
  描述：

  (R)-triethyl((1,1,1-trichloropent-4-en-2-yl)oxy)silane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到(R)-1,1,1-trichloropent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内sa /二碘化y介导的Reformatsky反应合成β-羟基-δ-三氯甲基-δ-戊内酯

  摘要：

  α甲基β羟基δ三氯甲基的合成- δ戊内酯是通过分子内的Reformatsky反应来实现的。通过二碘化sa或（首次）二碘化effect实现环化。反应的非对映选择性对应于Molander较早的研究。在酯化为Reformatsky前体1,1,1-三氯戊-4- en-2-基2-溴丙酸酯期间发生的连续立体选择反应以及在Reformatsky反应本身中导致（3 RS，4 RS，6 SR）-4-羟基-3-甲基-6-（三氯甲基）四氢-2 H-吡喃-2-酮（3a）为主要形成的非对映异构体。讨论了过渡态中取代基的取向的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.146

文献信息

• Synthesis of β-hydroxy-δ-trichloromethyl-δ-valerolactones by intramolecular samarium/ytterbium diiodide-mediated Reformatsky reaction
  作者：Thies M. Schulze、Jörg Grunenberg、Stefan Schulz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.146

  日期：2013.2

  intramolecular Reformatsky reaction. The cyclisation was effected by samarium diiodide or (for the first time) ytterbium diiodide. The diastereoselectivity of the reaction corresponds to earlier investigations by Molander. Consecutive stereoselective reactions during the esterification to the Reformatsky precursor 1,1,1-trichloropent-4-en-2-yl 2-bromopropanoate and in the Reformatsky reaction itself led

  α甲基β羟基δ三氯甲基的合成- δ戊内酯是通过分子内的Reformatsky反应来实现的。通过二碘化sa或（首次）二碘化effect实现环化。反应的非对映选择性对应于Molander较早的研究。在酯化为Reformatsky前体1,1,1-三氯戊-4- en-2-基2-溴丙酸酯期间发生的连续立体选择反应以及在Reformatsky反应本身中导致（3 RS，4 RS，6 SR）-4-羟基-3-甲基-6-（三氯甲基）四氢-2 H-吡喃-2-酮（3a）为主要形成的非对映异构体。讨论了过渡态中取代基的取向的影响。