(2Z,4E)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6,10-dimethyl-undeca-2,4,9-trienal | 189079-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6,10-dimethyl-undeca-2,4,9-trienal
• 英文别名: (2Z,4E)-2-(2-hydroxyethyl)-6,10-dimethylundeca-2,4,9-trienal
• CAS: 189079-25-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GIRIYNJFIVVHNM-OTLSHVCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6,10-dimethyl-undeca-2,4,9-trienal 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-(E)-4-hydroxy-2-((4,7,7-trimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-yl)methylene)butanal 、 4-Hydroxy-2-[1-((1S,4R,5R,6R)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-6-yl)-meth-(E)-ylidene]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses Of (±)-Raikovenal, (±)-Preraikovenal, and (±)-Epiraikovenal

  摘要：

  （±）-RaiKovenal（1a）由dihydrofilifolone（3）经过五步反应合成，包括两次Wittig反应。类似的反应序列提供了（±）-preraikovenal。Epiraikovenal（1b）通过preraikovenal的光解或通过5号物质的光解制备得到。烯醛5在Lewis酸诱导下发生环化，生成cyclopentylideneacetaldehyde 16，而不是bicyclo[3.2.0]heptanecarboxaldehyde 4。

  DOI：

  10.1080/00397919708006097
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethyl-(2E,7)-nonadienal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2Z,4E)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6,10-dimethyl-undeca-2,4,9-trienal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses Of (±)-Raikovenal, (±)-Preraikovenal, and (±)-Epiraikovenal

  摘要：

  （±）-RaiKovenal（1a）由dihydrofilifolone（3）经过五步反应合成，包括两次Wittig反应。类似的反应序列提供了（±）-preraikovenal。Epiraikovenal（1b）通过preraikovenal的光解或通过5号物质的光解制备得到。烯醛5在Lewis酸诱导下发生环化，生成cyclopentylideneacetaldehyde 16，而不是bicyclo[3.2.0]heptanecarboxaldehyde 4。

  DOI：

  10.1080/00397919708006097

文献信息

• Syntheses Of (±)-Raikovenal, (±)-Preraikovenal, and (±)-Epiraikovenal
  作者：Barry B. Snider、Qing Lu

  DOI：10.1080/00397919708006097

  日期：1997.5

  (+/-)-Raikovenal (1a) has been synthesized in five steps from dihydrofilifolone (3) by two Wittig reactions. A similar sequence provides (+/-)-preraikovenal Epiraikovenal (1b) has been prepared by photolysis of preraikovenal or by photolysis of 5 to give 4b. Lewis acid induced cyclization of enal 5 gives cyclopentylideneacetaldehyde 16 rather than bicyclo[3.2.0]heptanecarboxaldehyde 4.

  （±）-RaiKovenal（1a）由dihydrofilifolone（3）经过五步反应合成，包括两次Wittig反应。类似的反应序列提供了（±）-preraikovenal。Epiraikovenal（1b）通过preraikovenal的光解或通过5号物质的光解制备得到。烯醛5在Lewis酸诱导下发生环化，生成cyclopentylideneacetaldehyde 16，而不是bicyclo[3.2.0]heptanecarboxaldehyde 4。