4-氧代-6,7-二氢-4H-吡唑并[5,1-c][1,4]恶嗪-2-甲醛 | 623564-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氧代-6,7-二氢-4H-吡唑并[5,1-c][1,4]恶嗪-2-甲醛
• 英文名称: 4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrazolo-[5,1-c][1,4]oxazine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[5,1-c][1,4]oxazine-2-carbaldehyde；4-oxo-6,7-dihydropyrazolo[5,1-c][1,4]oxazine-2-carbaldehyde
• CAS: 623564-77-2
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• 分子量: 166.136
• InChiKey: KUEDVGNDBLCOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-6,7-二氢-4H-吡唑并[5,1-c][1,4]恶嗪-2-甲醛 、 (5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 MgBr₂ 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-nitrobenzyl (5R)-6-[(acetyloxy)(4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-2-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。

  公开号：

  US20040132708A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-1H-pyrazole-3,5-dicarbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-氧代-6,7-二氢-4H-吡唑并[5,1-c][1,4]恶嗪-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。

  公开号：

  WO2003093277A1

文献信息

• Bicyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276445A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain bicyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of general formula I or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolyzable ester R 5 thereof: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused bicyclic heteroaryl group; and X═O or S.

  这项发明涉及某些具有双环6-烷基亚烯基青霉素结构的化合物，其作为D类酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌耐药的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合后，将提供一种有效的治疗方法，用于治疗威胁生命的细菌感染。根据本发明，提供了一般式I的化合物，或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯R5：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合双环杂环芳基团；X＝O或S。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093277A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a process of making compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of bacterial infection or disease.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。
• Bicyclic 5-alkylidene-penems as beta lactamases inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040077622A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides a compound of formula 1, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof. 1

  本发明提供了一种化合物1，其制备药物组合物并用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者。
• Bicyclic 6-alkylidene-penems as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Venkatesan Mudumbai Aranapakam

  公开号：US20060217361A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物、制药组合物以及其在治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者中的应用。
• Bicyclic 6-alkylidene-penems as β-lactamase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US07112582B2

  公开（公告）日：2006-09-26

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof. wherein one of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused bicyclic heteroaryl group; and X is S.

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物及其用途，用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者。其中A和B中的一个表示氢，另一个表示可选取代的融合双环杂环芳基；X为S。