2-[1-Hydroxy-2-(2,2,6-trimethyl-4-oxo-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-ethyl]-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester | 302778-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[1-Hydroxy-2-(2,2,6-trimethyl-4-oxo-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-ethyl]-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[1-hydroxy-2-(2,2,4-trimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-5-yl)ethyl]cyclopentene-1-carboxylate；methyl 2-[1-hydroxy-2-(2,2,4-trimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-5-yl)ethyl]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 302778-01-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: UVVXBWLQVYQBIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Hydroxy-2-(2,2,6-trimethyl-4-oxo-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-ethyl]-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 二乙基异丙基胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (1R,4S,8R,9S)-3-(methoxymethoxy)-9,11,11-trimethyl-13-oxo-10,12-dioxatetracyclo[7.4.0.01,4.04,8]tridecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内 [2+2] 光环加成作为一种处理 solanoeclepin A 的双环 [2.1.1] 己烷亚结构的方法

  摘要：

  描述了 solanoeclepin A 的三环亚结构的合成。关键步骤涉及二恶英酮和四取代双环烯烃之间的分子内 [2+2] 光环加成反应，从而提供应变的双环 [2.1.1] 己烷部分。

  DOI：

  10.1039/b003755i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclopent-1-enecarboxylate 、 (2,2,6-trimethyl-4-oxo-4H-[1,3]dioxin-5-yl)acetaldehyde 在 nickel dichloride chromium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1-Hydroxy-2-(2,2,6-trimethyl-4-oxo-4H-[1,3]dioxin-5-yl)-ethyl]-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内 [2+2] 光环加成作为一种处理 solanoeclepin A 的双环 [2.1.1] 己烷亚结构的方法

  摘要：

  描述了 solanoeclepin A 的三环亚结构的合成。关键步骤涉及二恶英酮和四取代双环烯烃之间的分子内 [2+2] 光环加成反应，从而提供应变的双环 [2.1.1] 己烷部分。

  DOI：

  10.1039/b003755i

文献信息

• Intramolecular [2+2] photocycloadditions as an approach towards the bicyclo[2.1.1]hexane substructure of solanoeclepin A
  作者：Richard H. Blaauw、Jean-François Brière、Remco de Jong、Jorg C. J. Benningshof、Angeline E. van Ginkel、Floris P. J. T. Rutjes、Jan Fraanje、Kees Goubitz、Henk Schenk、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/b003755i

  日期：——

  The synthesis of a tricyclic substructure of solanoeclepin A is described. The key step involves an intramolecular [2+2] photocycloaddition between a dioxinone and a tetrasubstituted bicyclic alkene providing the strained bicyclo[2.1.1]hexane moiety.

  描述了 solanoeclepin A 的三环亚结构的合成。关键步骤涉及二恶英酮和四取代双环烯烃之间的分子内 [2+2] 光环加成反应，从而提供应变的双环 [2.1.1] 己烷部分。