(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 443795-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 443795-10-6
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₆
• 分子量: 249.224
• InChiKey: VGCOVRUENPCVTD-QQGCVABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyloxy)ethyl)-4-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  寡价β-（1→2）连接的寡甘露糖苷的化学和生物学：免疫治疗中基于碳水化合物的佐剂的新见解

  摘要：

  从三种结构不同的β-连接的或β-（1→2）连接的甘露糖苷衍生出一系列低价碳水化合物组装体（从一价到五价），已经化学合成，并且依次对各个化合物进行了生物学评估研究它们的免疫刺激特性。成功地利用Crich方法进行了β-甘露糖基化，以引入β-键，并利用点击化学方法生成了低价衍生物。同时使用两个p的便捷保护组策略使用了甲氧基苄基和亚苄基，从而可以进行简单且经济高效的全局脱保护步骤。通过评估人白细胞培养物中细胞因子的产生来评估合成的多价甘露糖苷的免疫调节特性。Th2型细胞因子白细胞介素4和白细胞介素5（IL-4和IL-5），Th1细胞因子干扰素γ（IFN-γ），Treg细胞因子IL-10和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）包括在筛选中。单一的三价乙酰化甘露二糖衍生物被确定为Treg和Th1免疫应答的有效诱导剂，可产生强剂量依赖性的IL-10和中等IFN-γ产生，而不会诱导Th2细胞因子应答。在桦木花粉过敏受试者的变应原（Bet

  DOI：

  10.1002/chem.201203963
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of azithromycin glycosyl derivatives as potential antibacterial agents

  摘要：

  A series of 11,12-cyclic carbonate azithromycin-4 ''-O-carbamoyl glycosyl derivatives were designed, synthesized, and evaluated as antibacterial agents to search for target compounds with excellent activity. The results of preliminary antibacterial tests against eight strains in vitro revealed that all of the title compounds exhibited improved activities with broad spectrum compared with the parent compound. The glycosylated side chains may be the pharmacophores responsible for the improved activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.042

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of azithromycin glycosyl derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Lei Zhang、Xiaoyun Chai、Baogang Wang、Shichong Yu、Honggang Hu、Yan Zou、Qingjie Zhao、Qingguo Meng、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.042

  日期：2013.9

  A series of 11,12-cyclic carbonate azithromycin-4 ''-O-carbamoyl glycosyl derivatives were designed, synthesized, and evaluated as antibacterial agents to search for target compounds with excellent activity. The results of preliminary antibacterial tests against eight strains in vitro revealed that all of the title compounds exhibited improved activities with broad spectrum compared with the parent compound. The glycosylated side chains may be the pharmacophores responsible for the improved activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemistry and Biology of Oligovalent β-(1→2)-Linked Oligomannosides: New Insights into Carbohydrate-Based Adjuvants in Immunotherapy
  作者：Chinmoy Mukherjee、Kaarina Mäkinen、Johannes Savolainen、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.201203963

  日期：2013.6.10

  multivalent mannosides were evaluated by assessing cytokine production in human white blood cell cultures. The Th2‐type cytokines interleukin‐4 and interleukin‐5 (IL‐4 and IL‐5), the Th1 cytokine interferon‐γ (IFN‐γ), the Treg cytokine IL‐10, and the pro‐inflammatory cytokine tumor necrosis factor (TNF) were included in the screening. A single trivalent acetylated mannobiose derivative was identified

  从三种结构不同的β-连接的或β-（1→2）连接的甘露糖苷衍生出一系列低价碳水化合物组装体（从一价到五价），已经化学合成，并且依次对各个化合物进行了生物学评估研究它们的免疫刺激特性。成功地利用Crich方法进行了β-甘露糖基化，以引入β-键，并利用点击化学方法生成了低价衍生物。同时使用两个p的便捷保护组策略使用了甲氧基苄基和亚苄基，从而可以进行简单且经济高效的全局脱保护步骤。通过评估人白细胞培养物中细胞因子的产生来评估合成的多价甘露糖苷的免疫调节特性。Th2型细胞因子白细胞介素4和白细胞介素5（IL-4和IL-5），Th1细胞因子干扰素γ（IFN-γ），Treg细胞因子IL-10和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）包括在筛选中。单一的三价乙酰化甘露二糖衍生物被确定为Treg和Th1免疫应答的有效诱导剂，可产生强剂量依赖性的IL-10和中等IFN-γ产生，而不会诱导Th2细胞因子应答。在桦木花粉过敏受试者的变应原（Bet