2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside | 443794-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-azidoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 443794-93-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₁₀
• 分子量: 417.373
• InChiKey: DPAXDKFCBLGMIZ-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of azithromycin glycosyl derivatives as potential antibacterial agents

  摘要：

  A series of 11,12-cyclic carbonate azithromycin-4 ''-O-carbamoyl glycosyl derivatives were designed, synthesized, and evaluated as antibacterial agents to search for target compounds with excellent activity. The results of preliminary antibacterial tests against eight strains in vitro revealed that all of the title compounds exhibited improved activities with broad spectrum compared with the parent compound. The glycosylated side chains may be the pharmacophores responsible for the improved activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.042
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3-di-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-azidoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡价β-（1→2）连接的寡甘露糖苷的化学和生物学：免疫治疗中基于碳水化合物的佐剂的新见解

  摘要：

  从三种结构不同的β-连接的或β-（1→2）连接的甘露糖苷衍生出一系列低价碳水化合物组装体（从一价到五价），已经化学合成，并且依次对各个化合物进行了生物学评估研究它们的免疫刺激特性。成功地利用Crich方法进行了β-甘露糖基化，以引入β-键，并利用点击化学方法生成了低价衍生物。同时使用两个p的便捷保护组策略使用了甲氧基苄基和亚苄基，从而可以进行简单且经济高效的全局脱保护步骤。通过评估人白细胞培养物中细胞因子的产生来评估合成的多价甘露糖苷的免疫调节特性。Th2型细胞因子白细胞介素4和白细胞介素5（IL-4和IL-5），Th1细胞因子干扰素γ（IFN-γ），Treg细胞因子IL-10和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）包括在筛选中。单一的三价乙酰化甘露二糖衍生物被确定为Treg和Th1免疫应答的有效诱导剂，可产生强剂量依赖性的IL-10和中等IFN-γ产生，而不会诱导Th2细胞因子应答。在桦木花粉过敏受试者的变应原（Bet

  DOI：

  10.1002/chem.201203963

文献信息

• Glycoconjugated Rhenium(I) and 99m‐Technetium(I) Carbonyl Complexes from Pyridyltriazole Ligands Obtained by “Click Chemistry”
  作者：Justyna A. Czaplewska、Frank Theil、Esra Altuntas、Tobias Niksch、Martin Freesmeyer、Bobby Happ、David Pretzel、Hendrik Schäfer、Makoto Obata、Shigenobu Yano、Ulrich S. Schubert、Michael Gottschaldt

  DOI：10.1002/ejic.201402881

  日期：2014.12

  histidine, the ReI complexes were stable for only 2.5 h. After a longer period (24 h) ligand exchange was detected by HPLC measurements. In contrast, a complex labeled with 99mTc was found to be stable for up to 24 h against an excess of histidine. Cytotoxicity was screened for all ReI complexes against HepG2 cells using a concentration of 100 μM. All sugar-functionalized complexes were found to be nontoxic

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用
• Fullerene derivative and composition comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20040067892A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A fullerene derivative represented by the formula (I): 1 [wherein, A is a residue of monosaccharides or disaccharides, and Alk is a lower alkylene group, the group represented by the formula (X): 2 is a fullerene residual skeleton, and n is an integral number of 1 or 2] or its salt produces a formulation usable for PDT which has more hydrophilicity and lipophilicity, is expected to have selectivity to tumor cells by cell recognition, shows no toxicity to the cells in a dark place and has a cytocidal effect by light irradiation.

  公式(I)代表的富勒烯衍生物：其中，A是单糖或双糖的残基，Alk是较低的烷基烯基团，所表示的团(X)是富勒烯残基骨架，n是1或2的整数，或其盐制剂可用于光动力疗法，具有更多的亲水性和亲脂性，预期通过细胞识别对肿瘤细胞具有选择性，在黑暗条件下对细胞没有毒性，并且通过光照射具有细胞杀伤作用。
• Effect of Dendrimer Generation and Aglyconic Linkers on the Binding Properties of Mannosylated Dendrimers Prepared by a Combined Convergent and Onion Peel Approach
  作者：Celia Sehad、Tze Shiao、Lamyaa Sallam、Abdelkrim Azzouz、René Roy

  DOI：10.3390/molecules23081890

  日期：——

  achieved using multivalent glycodendrimer library. Different dendrimers with varied peripheral sugar densities and linkers provided an arsenal of potential novel therapeutic agents that could be useful for better specific action and greater binding affinities against their cognate protein receptors. Highly effective click chemistry represents the basic method used for the synthesis of mannosylated

  使用多价糖树枝状聚合物库实现了碳水化合物-蛋白质相互作用的有效研究。具有不同外周糖密度和连接体的不同树枝状聚合物提供了一系列潜在的新型治疗剂，这些治疗剂可用于更好的特异性作用和针对其同源蛋白受体的更大的结合亲和力。高效的点击化学代表了用于合成甘露糖化树枝状聚合物的基本方法。为此，我们使用2至18不同糖密度的炔丙基化支架，通过铜催化的点击环加成来连接叠氮基吡喃甘露糖苷衍生物。使用具有短苷元和聚乙二醇化苷元的吡喃甘露糖苷来评估它们对结合动力学的影响。使用不同的支架构建甘露糖化树突，以实现加速和组合的“洋葱皮”策略。这些碳水化合物旨在通过抑制细菌生物膜的形成，从而中和存在于的 FimH 1 型凝集素的粘附来对抗大肠杆菌尿路感染。它们的菌毛尖端对抗尿路上皮组织上表达的尿斑蛋白 1a 受体的天然多触角寡甘露糖苷。对甘露糖化树枝状聚合物交联豆科植物凝集素 Con A 的初步 DLS 研究表明，它们作为
• Design, synthesis and biological evaluation of azithromycin glycosyl derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Lei Zhang、Xiaoyun Chai、Baogang Wang、Shichong Yu、Honggang Hu、Yan Zou、Qingjie Zhao、Qingguo Meng、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.042

  日期：2013.9

  A series of 11,12-cyclic carbonate azithromycin-4 ''-O-carbamoyl glycosyl derivatives were designed, synthesized, and evaluated as antibacterial agents to search for target compounds with excellent activity. The results of preliminary antibacterial tests against eight strains in vitro revealed that all of the title compounds exhibited improved activities with broad spectrum compared with the parent compound. The glycosylated side chains may be the pharmacophores responsible for the improved activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemistry and Biology of Oligovalent β-(1→2)-Linked Oligomannosides: New Insights into Carbohydrate-Based Adjuvants in Immunotherapy
  作者：Chinmoy Mukherjee、Kaarina Mäkinen、Johannes Savolainen、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.201203963

  日期：2013.6.10

  multivalent mannosides were evaluated by assessing cytokine production in human white blood cell cultures. The Th2‐type cytokines interleukin‐4 and interleukin‐5 (IL‐4 and IL‐5), the Th1 cytokine interferon‐γ (IFN‐γ), the Treg cytokine IL‐10, and the pro‐inflammatory cytokine tumor necrosis factor (TNF) were included in the screening. A single trivalent acetylated mannobiose derivative was identified

  从三种结构不同的β-连接的或β-（1→2）连接的甘露糖苷衍生出一系列低价碳水化合物组装体（从一价到五价），已经化学合成，并且依次对各个化合物进行了生物学评估研究它们的免疫刺激特性。成功地利用Crich方法进行了β-甘露糖基化，以引入β-键，并利用点击化学方法生成了低价衍生物。同时使用两个p的便捷保护组策略使用了甲氧基苄基和亚苄基，从而可以进行简单且经济高效的全局脱保护步骤。通过评估人白细胞培养物中细胞因子的产生来评估合成的多价甘露糖苷的免疫调节特性。Th2型细胞因子白细胞介素4和白细胞介素5（IL-4和IL-5），Th1细胞因子干扰素γ（IFN-γ），Treg细胞因子IL-10和促炎性细胞因子肿瘤坏死因子（TNF）包括在筛选中。单一的三价乙酰化甘露二糖衍生物被确定为Treg和Th1免疫应答的有效诱导剂，可产生强剂量依赖性的IL-10和中等IFN-γ产生，而不会诱导Th2细胞因子应答。在桦木花粉过敏受试者的变应原（Bet