5-norbornen-2-yltrimethylsilane | 17985-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-norbornen-2-yltrimethylsilane
• 英文别名: (bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)trimethylsilane；Bicyclo<2.2.1>hepten-5-yl-trimethylsilan；Silane, bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yltrimethyl-；2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 17985-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₈Si
• 分子量: 166.338
• InChiKey: KVYAQQCJQHSQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-norbornen-2-yltrimethylsilane 在 二氯二茂钛 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 异丙基溴化镁 、 一氯化碘 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-iodonortricyclene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机氟硅酸盐：十五。外降冰片烯基和降冰片烯基-2-基甲硅烷基衍生物与正溴代琥珀酰亚胺的反应。六配位和四配位硅化合物之间的反应性差异

  摘要：

  考察了5-降冰片烯-2-基五氟硅酸钾（Ⅰ）和5-降冰片烯-2-基三甲基硅烷（Ⅱ）与NBS的反应。前一个反应从碳-硅键的裂解中产生了唯一可检测到的3-正三环基溴化物（IV）。然而，后者反应产生的主要产物为3-溴-1-正三环基三甲基硅烷（V），这是由于碳氢键α与硅以及IV和未确定的产物一起裂解所致。反应的GLC监测表明，在内位具有离去基团的降冰片烯基衍生物的反应性更高，而与离去基团是否为SiF 5无关由于在黑暗中未发现对苯二酚的抑制作用，因此该反应被认为是均烯丙基亲电子取代基。协调的机制似乎与实验数据一致。还研究了用一氯化碘裂解1-去甲环基三甲基硅烷得到1-碘代三环烯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86818-7

文献信息

• Akmanova, N. A.; Akbutina, F. A.; Talipov, R. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1638 - 1640
  作者：Akmanova, N. A.、Akbutina, F. A.、Talipov, R. F.、Sagitdinova, Kh. F.、Yur'ev, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE WOLFGANG, SOLLENBOHMER FRANK.
  作者：KIRMSE WOLFGANG, SOLLENBOHMER FRANK.

  DOI：——

  日期：——
• Organofluorosilicates in organic synthesis
  作者：Kohei Tamao、Masayuki Mishima、Jun-ichi Yoshida、Masataka Takahashi、Neyoshi Ishida、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86818-7

  日期：1982.2

  together with IV and an unidentified product. GLC-monitoring of the reactions showed the higher reactivity of the norbornenyl derivative having the leaving group in theendo position irrespective of whether the leaving group is SiF5 or H. Since no inhibition was observed by the addition of hydroquinone in the dark, the reactions have been regarded as homoallylic electrophilic substitutions. A concerted

  考察了5-降冰片烯-2-基五氟硅酸钾（Ⅰ）和5-降冰片烯-2-基三甲基硅烷（Ⅱ）与NBS的反应。前一个反应从碳-硅键的裂解中产生了唯一可检测到的3-正三环基溴化物（IV）。然而，后者反应产生的主要产物为3-溴-1-正三环基三甲基硅烷（V），这是由于碳氢键α与硅以及IV和未确定的产物一起裂解所致。反应的GLC监测表明，在内位具有离去基团的降冰片烯基衍生物的反应性更高，而与离去基团是否为SiF 5无关由于在黑暗中未发现对苯二酚的抑制作用，因此该反应被认为是均烯丙基亲电子取代基。协调的机制似乎与实验数据一致。还研究了用一氯化碘裂解1-去甲环基三甲基硅烷得到1-碘代三环烯。